Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Одноосновные ненасыщенные кислоты






Акриловая (пропеновая) кислота: бесцветная жидкость с резким раздражающим кислым запахом, Тпл=13оС, Ткип=142оС, смешивается с водой в любых соотношениях. В промышленности ее получают по следующим схемам:

1) окислением акролеина кислородом воздуха

[O] [O]

CH3-CH=CH2 -------® CH2=CH-CHO -------® CH2=CH-COOH

2) гидролизом акрилонитрила

2H2O, [H+]

CH2=CH-CN ------------® CH2=CH-COOH + NH3­

3) взаимодействием ацетилена с оксидом углерода и водой

CHº CH + CO + H2O --------® CH2=CH-COOH

В технике широкое применение нашли производные акриловой кислоты. Это ее эфиры, особенно метиловый, называемый метилакрилатом. Он легко полимеризуется с образованием прозрачных стекловидных веществ. Поэтому его применяют в производстве органического стекла и других ценных полимеров и сополимеров. А также нитрил акриловой кислоты – акрилонитрил. В присутствии катализаторов он полимеризуется с образованием высокомолекулярной смолы из которой получают синтетическое волокно «нитрон» (или «орлон») – один из видов искусственной шерсти. В текстильной промышленности его используют как непосредственно, так и в комбинации с другими волокнами – для выработки трикотажа, костюмных и различных технических тканей.

 

Метакриловая (a-метилакриловая) кислота: представляет собой бесцветную жидкость с менее резким запахом, чем у акриловой кислоты; Тпл=16оС, Ткип=161оС. В промышленности получают методами сходными с методами получения акриловой кислоты, в частности окислением изобутилена:

 

[O] [O]

CH2=C(CH3)2 -------® CH2=C-CHO -------® CH2=C-COOH

½ ½

CH3 CH3

 

По другому способу исходным продуктом является ацетон, который с HCN дает нитрил a-оксиизомасляной кислоты (ацетонциангидрин):

 

OH

½

CH3-C=O + HCN -------® CH3-C-CN

½ ½

CH3 CH3

 

 

Ацетонциангидрин при нагревании с серной кислотой подвергается дегидратации и омылению с образованием метакриловой кислоты:

 

OH

½ H2SO4, H2O

CH3-C-CN ------------------® CH2=C-COOH + (NH4)2SO4

½ ½

CH3 CH3

 

Большое техническое значение имеет метиловый эфир метакриловой кислоты (метилметакрилат), полимеризацией которого получают «органическое стекло» (плексиглас).

Кротоновая (2-бутеновая) кислота: известна в двух модификациях, одна из которых устойчивая, стабильная, а вторая – неустойчивая, лабильная. Стабильная форма - транс-изомер (атомы водорода расположены по разные стороны относительно двойной связи), представляет собой твердое вещество, Тпл=72оС, Ткип=189оС. Лабильная форма – изокротоновая кислота – цис-изомер (атомы водорода расположены по одну сторону от двойной связи), представляет собой жидкость, Тпл=15, 5оС, Ткип=172оС. В присутствии следов йода или брома под действием прямого солнечного света лабильная форма быстро и количественно превращается в стабильную форму. Указанные различия между этими модификациями являются следствием разного пространственного расположения атомов и групп атомов у двойной связи, т.е. геометрической или цис-транс-изомерии. В остальном обе модификации кислоты имеют сходные свойства.

Сорбиновая (2, 4-гександиеновая) кислота: белое кристаллическое вещество, трудно растворима в воде, Тпл=134оС, Ткип=228оС. В природе в больших количествах содержится в ягодах рябины в форме b-лактона, откуда и получила свое название. Соли и эфиры – сорбаты.

Получают ее при окислении сорбинового альдегида:

 

[O]

CH3-CH=CH-CH=CH-COH -----® CH3-CH=CH-CH=CH-COOH

 

Сорбиновая кислота прекрасный антисептик. Механизм ее действия основан на блокировании важных ферментов. Антимикробные свойства незначительно зависят от рН среды. Так, например, при рН=5 сорбиновая кислота в 2, 5раза более эффективна, чем бензойная или пропионовая кислоты. В пищевой промышленности сорбиновая кислота и ее натриевые, калиевые и кальциевые соли в концентрации 0, 01-1, 2% применяют для консервирования мясных и рыбных изделий, маргарина, сыра, фруктовых компотов, соков, сиропов, овощей, яичного желтка, печенья. Кроме того, сорбиновая кислота используется для обработки материала, в который упаковывают пищевые продукты, в первую очередь для маргарина, сыра, хлеба, нарезанного ломтиками.


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.007 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал