п-Нитроацетанилид и п-нитроанилин

Основные реакции:

NH - C - CH3 NH - C - CH3

О HNO3 О

H2SO4

NO2

Реактивы: ацетанилид 5 г; азотная кислота 2, 4 см3 (ρ = 1, 4 г/см3); серная

кислота 14 см3 (ρ = 1, 84 г/см3); серная кислота 25 %-ная 26 см3;

гидроксид натрия 10 %-ный раствор.

Ход работы: В термостойком стакане растворяют 5 г тонко измельченного ацетанилида в 10 см3 концентрированной серной кислоты. Смесь перемешивают до получения прозрачного раствора. Температура при этом не должна превышать 25 °С (при более высокой температуре может произойти гидролиз ацетанилида). Раствор ацетанилида в серной кислоте охлаждают смесью льда и солью. Затем в охлажденный до 5 оС раствор постепенно приливают при постоянном перемешивании нитрующую смесь, состоящую из 4 см3 7 концентрированной серной и 2, 4 см3 азотной кислоты. Температура во время нитрования не должна превышать 15 °С. Реакционную смесь вы-

держивают при этой температуре 30–45 минут, а потом выливают в 250–

300 см3 охлажденной льдом воды. Выпавший в осадок п -нитроацетанилид

отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают холодной водой. Пе-

рекристаллизовывают из этилового спирта.

п -Нитроацетанилид – кристаллическое вещество бледно-желтого

цвета, трудно растворяется в большинстве органических растворителей.

Т. пл. 207 °С. ИК-спектр: присутствуют полосы поглощения группы NO2 в

области 1560 и 1350 см-1.

Сырой п -нитроацетанилид помещают в колбу с обратным холодиль-

ником и кипятят с 26 см3 25 %-ной серной кислотой до полного растворе-

ния. Горячий раствор фильтруют и подщелачивают 10 %-ным раствором

гидроксида натрия. После охлаждения выпавшие кристаллы п -нитро-

анилина отфильтровывают, промывают холодной водой и перекристализо-

вывают из воды. Выход 4 г (78 % от теоретического). п -Нитроанилин –

желтые кристаллы, растворяется в этиловом спирте, ацетоне, эфире; огра-

ниченно – в воде (0, 08 г 100 мл при 20° С). Т. пл. 147–147, 5 °С.

Вывод: