Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Гетероциклічні сполуки






 

Гетероциклiчними називають сполуки, якi мiстять в циклi, крiм атомiв вуглецю, ще якийсь iнший атом (гетероатом). В ролi гетероатомiв можуть бути: азот, кисень i сiрка.

Гетероциклiчнi сполуки дiлять за розмiрами циклу i за числом гетероатомiв у ньому. Найбiльш важливi п'яти- i шестизначний гетероцикли з одним або двома гетероатомами. Типовi гетероциклiчнi сполуки мають ароматичний характер: у п'яти-значних циклiв неподiленi електроннi пари гетероатомiв вступають у взаємодiю з p-електронами подвiйних зв'язкiв, утворюючи єдину шестиелектронну систему, аноло-гiчно бензолу, яка задовольняє правило Хюккеля (тобто мiстить 4n+2р-електронiв).

Наявнiсть супряження пiдтверджується довжинами зв'язкiв i виражається розрахованими величинами супряжень:

 
пірол 88, 8 фуран 66, 2 тіофен 120, 2 піридин 96, 4 Енергія супряження, кДж/моль

Нумерацiю в гетероциклах починають з гетероатома i ведуть проти годинникової стрiлки. Прийнято позначати атоми в циклах також лiтерами грецького алфавiту по вiдношенню до гетероатома:

піридин індол a-метилпірол, 2-метилпірол
     
5-бромпіримідин піридин-3-карбонова кислота; b-піридин-карбонова кислота; нікотинова кислота
       

Одна iз важливих конденсованих гетероциклiчних систем - пурин, який має пiримiдинове (шестичленне) i iмiдазольне (п'ятичленне) ядра:

 

 

До кисневих похiдних пурину належать гiпоксантин, ксантин i сечова кислота:

гіпоксантин; 6-оксипурин 2, 6-діоксипурин; ксантин 2, 6, 8-триоксипурин; сечова кислота

 

Для гетероциклiв, якi мiстять розташованi поряд групи -NН i -СО, характерна так звана лактам-лактимна таутомерiя: наприклад, ксантин може iснувати в трьох формах, якi утворюються при зворотному переходi атома водню вiд кисню до азоту:

лактамна форма (2, 6-діоксипурін) лактам-лактимна лактимна форма

 


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.006 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал