Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Декарбоксилирование






Декарбоксилирование – отщепление СО2 из карбоксигруппы карбоновых кислот или карбоксилат-аниона солей карбоновых кислот.

В зависимости от условий реакции и строения исходных веществ при декарбоксилировании образуются разные соединения.

Так, например, при сплавлении ацетата натрия с сухим гидроксидом натрия образуется метан:

Однако с другими натриевыми солями алифатических кислот такой процесс сопровождается изменениями углеводородного радикала и соответствующий алкан не получается.

Декарбоксилирование можно осуществить электрохимически:

Важное значение для органического синтеза имеет декарбоксилирование с участием серебряной соли карбоновой кислоты при нагревании с бромом. В этом случае образуется алкилбромид:

Пиролизом магниевых, кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот (кроме соли муравьиной кислоты) можно получить кетоны.

17.3.4. Галогенирование по α -положению

Атомы водорода, связанные с α -углеродным атомом, характеризуются значительной подвижностью и поэтому способны подвергаться замещению. Под действием УФ-облучения на свету или нагревании до 300о-400оС прямое радикальное хлорирование карбоновых кислот происходит неселективно. Например, в условиях радикального хлорирования масляной кислоты образуется смесь всех трех возможных изомеров, среди которых на долю α -хлормасляной кислоты приходится не более 5%.

Избирательное α -галогенирование карбоновых кислот достигается по реакции Геля-Фольгарда-Зелинского: для введения хлора или брома в α -положение карбоновую кислоту обрабатывают галогеном в присутствии каталитических количеств красного фосфора или PCl3 и PBr3:

В качестве хлорирующего агента для получения α -хлорзамещенных карбоновых кислот используют хлорид меди (II).


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.006 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал