Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Алкалоиды группы пурина






Структурную основу алкалоидов данной группы составляет пурин (подробно см. разд. 25.6.5). Сюда относятся метилированные ксантины – теофиллин, теобромин и кофеин.

 

Общей реакцией для испытания подлинности препаратов пуриновых алкалоидов является мурексидная проба. Она основана на разрушении молекулы пурина при нагревании с окислителем (пероксидом водорода, бромной водой, азотной кислотой и т.д.) до образования смеси метилированных производных аллоксана и его изомера диалуровой кислоты. Взаимодействуя между собой, они образуют метилированные производные аллоксантина, которые под действием избытка раствора аммиака приобретают пурпурно-красное окрашивание. Окраска обусловлена образованием аммонийной соли тетраметилпурпуровой кислоты.

 

Вопросы для самоподготовки

    1. При нагревании кокаина с разбавленным раствором серной кислоты реакционная смесь приобретает характерный запах метилбензоата. Объясните этот факт и подтвердите уравнениями реакций.
    2. Приведите схему образования кодеина гидрохлорида из морфина. Укажите общие и отличительные реакции для морфина и кодеина, объясните причину различия свойств.
    3. Объясните, почему никотин и хинин является двухкислотными основаниями. Обоснуйте разницу в основных свойствах гетероатомов азота. Приведите уравнения реакций этих алкалоидов с эквимолекулярным количеством соляной кислоты и её избытком.
    4. Проанализировав строение морфина, объясните почему он реагирует со щелочами, кислотами, а также может использоваться как азосоставляющая в реакциях азосочетания. Ответ подтвердите уравнениями реакций.
    5. Проанализировав строение теофиллина, теобромина и кофеина, объясните для каких из этих соединений возможна а) лактим-лактамная таутомерия б) прототропная изомеризация. Приведите схемы таутомерных превращений..
    6. Запишите уравнениями реакций схему превращений, назовите конечный продукт, объясните, будет ли он обладать оптической активностью:

 

 


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.005 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал