Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Основные задачи. 2.1. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителя для каждого из приведенных соединений:






2.1. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителя для каждого из приведенных соединений:

, , , , , .

 

Отметьте электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

2.2. Расположите заместители по убыванию +J:

-СН 3, -CH 2 CH 3, − СН(СН 3 ) 2, − С(СН 3 ) 3.

Расположите заместители в ряд по мере возрастания мезомерного эффекта:

-N(CH 3 ) 2, -OH, − NH(CH 3 ), Cl, F, Br, J.

2.3.Приведенные заместители отнесите к одной из следующих групп:

а) активирующие о-, п - ориентанты; б) дезактивирующие о-, п- ориентанты; в) дезактивирующие м - ориентанты:

-OH, -F, -NO 2, -O-, -CH 2 Cl, , -OCH 3, -CF 3, -SO 3 H, -CH=CH-NO 2, -C≡ N, -NH 2, -NHCOCH 3, -CHO.

2.4. С помощью электронных эффектов охарактеризуйте взаимное влияние аминогруппы и бензольного кольца. Опишите распределение π - электронной плотности в молекуле анилина методом резонанса. Объясните, почему анилин обладает более слабыми основными свойствами, чем метиламин в= 4.5× 10-4, для анилина Kв= 4.2× 10-10)? Объясните, почему трифениламин основными свойствами практически не обладает?

2.5. С помощью электронных эффектов охарактеризуйте взаимное влияние атомов в молекуле нитробензола. Опишите распределение электронной плотности в этой молекуле с помощью резонансных структур. Укажите положения бензольного кольца, на которые вероятна атака нуклеофильной частицы? Электрофильной частицы?

2.6. Расположите соединения в каждой группе в порядке возрастания основности:

а) анилин, бензиламин, N, N -диметиланилин;

б) анилин, п -хлоранилин, п -толуидин, п -нитроанилин;

в) N -метиланилин, дифениламин, фенилбензиламин;

г) N, N -диметиланилин, метилдифениламин, трифениламин.

Объясните.

2.7. Предскажите влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства фенолов. Расположите следующие фенолы в порядке возрастания их кислотности: фенол, м -хлорфенол, п -нитрофенол, м -крезол, п- метоксифенол, 3, 4-динитрофенол.

2.8. Рассмотрите распределение электронной плотности с помощью резонансных структур в соединениях:

 

Сформулируйте правила ориентации в реакциях замещения для этих соединений.

2.9. Укажите соединения с согласованной ориентацией заместителей:

, , , , .

 


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.006 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал