Реакции идентификации функциональных групп органических соединений.

1. Идентификация ненасыщенных органических соединений. Реакция с перманганатом удобна для быстрого определения двойной связи в органических молекулах. В щелочной и содово-щелочной среде перманганат окисляет вещество и сам восстанавливается до диоксида марганца.

CH₂=CH₂ + K₂MnO₄ + 2H₂O → (CH₂OH)₂ + MnO₂ + 2KOH

1. Идентификация ароматических соединений. Ароматические соединения в концентрированной серной кислоте растворяются с образованием арилсульфокислот:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O

1. Идентификация вторичных и третичных спиртов. В реакцию с хлоридом цинка (проба Дукаса) вступают такие соединения, в которых связанный с гидроксильной группой атом углерода легко приобретает положительный заряд:

R₂CHOH + HCl → R₂CHCl + H₂O

С первичными спиртами эта реакция не идёт.

4. Идентификация первичных и вторичных спиртов с реактивом Несслера. Первичные и вторичные гидроксильные группы, в противоположность третичным, восстанавливают реактив Несслера:

RCH₂OH + K₂[HgI₄] + 2KOH → RCHO + Hg↓ + 4KI + 2H₂O

5. Идентификация многоатомных спиртов. С гидроксидом меди (//) многоатомные спирты образуют глицераты меди:

OH-CH₂

↓

2 OH-CH₂-CH₂-OH + Cu(OH)₂ → CH₂-O-Cu-O-CH₂ + 2H₂O

Этиленгликоль ↑

CH₂-OH

6. Идентификация фенолов. При взаимодействии фенолов с растворами Fe (///) образуются феноляты железа (окрашивание в фиолетовый или красный цвет):

3C₆H₅OH+Fe³⁺→ [Fe(C₆H₅O)₃]+3H⁺

7. Реакция Либермана. Фенолы со свободным параположением можно обнаружить по образованию индофенола (зеленоватая или тёмно-синяя окраска).

8. Идентификация карбонильных соединений. Определение основано на появлении малиново-красной окраски при взаимодействии кетогруппы с салициловым альдегидом. Химическое строение продуктов неизвестно.

9. Идентификация карбонильных соединений по йодоформной реакции. Эта реакция характерна для карбонильных соединений, содержащих фрагмент: СН₃-С=О. Аналитический эффект – выпадение жёлтого осадка йодоформа с выделением характерного запаха:

CH₃-CO- R + I₂ + KOH → CH₃I↓ + RCOOK + HI

10. Идентификация карбоновых кислот (по вытеснению йода). В присутствии карбоновых кислот наблюдается выделение йода из смеси йодида и йодата калия:

5KI + KIO₃ + 6RCOOH → 3H₂O + 3I₂↓

11. Идентификация сложных эфиров. Качественно сложные эфиры можно обнаружить по реакции образования гидроксамовых кислот с гидроксиламином и хелатного комплекса гидроксамовой кислоты с ионами железа (///). В зависимости от природы сложного эфира возникает розовая, красная или фиолетовая окраска.

Смотрите также; Основы аналитической химии. Практическое руководство: Учебное пособие для вузов / В.И. Фадеева, Т.Н. Шеховцова, В.М, Иванов и др.; Под ред.Ю.А. Золотова. – М.: Высш. шк., 2001. с. 100 -119.