![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Способи добування ненасичених карбонових кислот
Способи добування ненасичених одноосновних карбонових кислот полягають або до утворення подвійного зв’язку, або до введення карбоксильної групи до відповідних вихідних сполук. 3. Фізичні та хімічні властивості Ненасичені одноосновні кислоти – рідини або тверді речовини з більшою густиною, ніж відповідні насичені кислоти; нижчі – рідини зі специфічним неприємним запахом, розчинні у воді; вищі – без запаху і нерозчинні у воді. Хімічні властивості ненасичених одноосновних карбонових кислот зумовлені наявністю карбоксильної групи й подвійного зв’язку в карбоновому ланцюгу. Для них характерні всі реакції одноосновних кислот: утворення солей, хлорангідридів, ангідридів, амідів, естерів та ін. За рахунок подвійного зв’язку вони вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації. Введення подвійного зв’язку підвищує силу кислоти. Вплив подвійного зв’язку зменшується із збільшенням віддаленості його від карбоксильної групи. Найсильніше І-ефект (індукційний) виявляється в a -, b- ненасичених кислотах. Внаслідок спряження між подвійними зв’язкоми реакції приєднання відбуваються в положенні 1, 4 – як для спряжених систем.
Приєднання відбувається всупереч правилу Марковникова. Аналогічно відбувається приєднання води, спирту, аміаку:
Ненасичені кислоти, як і олефіни, легко окиснюються за подвійним зв’язком:
Окиснення за жорстких умов супроводжується розривом карбонового ланцюга за місцем подвійного зв’язку:
Реакції полімеризації Ненасичені
Високомолекулярні сполуки, утворені полімеризацією, як правило, прозорі, безбарвні, інертні до світла, розм’якшуються за температури 100°С і здатні формуватися. Із них виготовляють органічне скло, плівки, клеї, волокна. 4. Окремі представники ненасичених карбонових кислот, їх значення і використання. Акрилова (пропенова) кислота Сорбінова (2, 4-гексадієнова) кислота — біла кристалічна речовина, погано розчинна у воді. Вона пригнічує розвиток багатьох мікроорганізмів, особливо дріжджових грибків і має високу антимікробну дію. Зустрічається у складі речовин деяких ягід, наприклад, горобині. Сорбінова кислота для організму нешкідлива, застосовується як консервант для попередження пліснявіння безалкогольних напоїв, плодово-ягідних соків, кондитерських виробів (мармеладу, джемів, варення, кремів), а також сирів, напівкопчених ковбас, зернистої ікри, рибних продуктів. Олеїнова (9-октадеценова) кислота — світло-жовта масляниста рідина, нерозчинна у воді, добре розчинна в ряді органічних розчинників. Природна олеїнова кислота є Лінолева (9, 12-октадекадеценова) і ліноленова (9, 12, 15-октадекатриєнова) кислоти ще більш ненасичені, ніж олеїнова кислота. У вигляді естерів із гліцерином — тригліцеридів зустрічаються в природних маслах. Не синтезуються організмом людини й повинні надходити з продуктами харчування — це незамінні жирні кислоти. Дослідження останніх років довели, що ненасичені жирні кислоти мають важливе значення для організму: — вони підвищують опірність різним інфекціям; — знижують чутливість до радіоактивного випромінювання; — входять в сполуки з холестерином (органічна речовина, що синтезується самим організмом) і перешкоджають його відкладенню в стінках судин, попереджаючи при цьому хворобу судин атеросклероз; — підтримуючи розумову активність, сприяють функціонуванню головного мозку і нервів. Лекція № 14 (2 години) ДВООСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ План лекції: 1. Класифікація, ізомерія, номенклатура двоосновних карбонових кислот. 2. Способи добування двоосновних карбонових кислот. 3. Фізичні та хімічні властивості кислот. 4. Окремі представники, їх значення і використання. 5. Ароматичні і ненасичені двоосновні кислоти: основні властивості і використання. Ключові слова: двоосновні карбонові кислоти, етандіова кислота (щавлева), пропандіова кислота(малонова), циклічні ангідриди, декарбоксилування, оксалати, найлон, гліфталеві смоли, фенолфталеїну, лавсан. Література: [1] с. 207 – 218; [3] с. 393 – 399 1. Класифікація, ізомерія, номенклатура двоосновних карбонових кислот Двоосновні, або дикарбонові, кислоти містять у молекулі дві карбоксильні групи. У залежності від будови вуглеводневого залишку розрізнюють насичені, ненасичені, ароматичні двоосновні карбонові кислоти. Структурна ізомерія насичених аліфатичних двоосновних карбонових кислот зумовлена будовою карбонового скелету, ненасичених — будовою скелету і положенням подвійних зв’язків. Для ненасичених кислот має місце геометрична Із кислот цього ряду найбільше значення мають ті, в яких функціональні групи знаходяться в кінці нормального карбонового ланцюгу. Найпростіша кислота ряду — щавлева (етандіова) — Найпоширені дикарбонові кислоти
Для двоосновних кислот використовують переважно тривіальні назви. За номенклатурою IUPAC назву утворюють від назви відповідного насиченого вуглеводню (з тією ж кількістю атомів Карбону) додаванням до неї закінчення
|