Тема: Реакції алкілування

МЕТА: Одержання етилового етеру 2 – нафтолу (нероліну) С₁₀Н₇ОС₂Н₅

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ

ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 6 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ; ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

2 – нафтол (3 г), етанол (7, 5 мл), сульфатна кислота концентрована (1, 1 мл), 5% натрій гідроксид (18 мл). Стакан, колба круглодонна (50 мл), мішалка, холодильник зворотний Лібіха, воронка скляна, воронка ділильна, воронка краплинна, трубка хлоркальцієва, колба Вюрца, термометр, алонж, холодильник повітряний, пробірка, мірний циліндр, мішалка, водяна баня.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція алкілування - реакція заміщення атому гідрогену ароматичного ядра на відповідну алкільну групу.

Реакція С-алкілування. Алкілування може проходити за реакцією приєднання молекули, що алкілується (субстрату), до подвійного Карбон – Карбонового зв’язку етиленової сполуки (реагенту) за загальною схемою:

Протон сульфатної кислоти (Н⁺) з молекулою спирту дає карбкатіон, що є алкілюючим агентом.

Ароматичні вуглеводні можна алкілувати спиртами в присутності сульфатної кислоти, а також АlCl₃, HF, P₂O₅, Н₃PO₄.

Реакцію, як правило, проводять галогеналканами в присутності алюміній хлориду як каталізатора. Роль каталізатора зводиться до поляризації галогеналкана, тобто до утворення позитивно зарядженого карбонієвого йона:

Основна реакція:

СН₃СН₂ОН + + Н₂О

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ: