![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Бензол. Номенклатура. Изомерия. Получение.
Выведем формулу бензола (смотри алгоритм решения задач): - Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола массовая доля углерода составляет 92, 3%, относительная плотность паров его по водороду равна 39 (формула С6Н6). -Гомологический ряд бензола - ароматические УВ или арены - вещества, в молекулах которых одно или несколько бензольных колец. Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:
Развёрнутая и сокращённые структурные формулы бензола. Химические связи в бензоле не одинарные и не двойные, а как принято говорить полуторные, промежуточные по своему характеру. Эти связи еще называют ароматическими, они прочнее пи – связей, что проявляется в химических свойствах. Строение молекулы бензола (циклогексатириена). -Шесть атомов углерода соединяются друг другом двумя сигма-связями, образованными гибридными орбиталями в плоскости цикла -Ещё одна валентность гибридной орбитали углерода идёт на сигма- связь с атомом водорода в этой же плоскости - Оставшаяся одна валентность - негибридная, образует пи-связь у каждого атома углерода над и под плоскостью цикла боковым перекрыванием, образуя единое p-электронное облако (или кольцо-тор) -Таким образом, все атомы углерода находятся в состоянии sp2 -гибридизации
Такая циклическая система с общим облаком из шести электронов очень устойчива, энергетически выгодна; поэтому бензол вступает в те реакции, в которых ароматическое кольцо сохраняется. -Гомологический ряд бензола имеет общую формулу CnH2n-6 Ближайший гомолог бензола - метилбензол. Тривиалное название – толуол: молекулярная формула С6Н5-СН3 Изомерия ароматических УВ. Бензол и толуол не имеют ароматических изомеров. Для этих веществ характерна лишь межклассовая изомерия. Так, соответствуют молекулярной формуле С6Н6 и, следовательно, изомерны бензолу непередельные нециклические углеводороды, содержащие две тройных или две двойные и одну тройную связи в молекуле, например: Главное, что бы сохранилась молекулярная формула, а структурные можно варьировать. Начиная с аренов с восьмью атомами углерода появляется возможность боковой изомерии, связанной с составом и взаимным расположением углеводородныхрадикалов. Таким образом, молекулярной формуле С8Н8 отвечают четыре изомерных ароматических углеводорода:
Многие гомологи бензола имеют не только систематические (когда их рассматривают как производные бензола), но и тривиальные названия. 1. 2.
3. 5.
1.изопропилбензол-кумол 2.фенил радикал без одного атома водорода С6Н5- 3.бензиловый радикал С6Н5-СН2- 4.стирол не гомолог бензола, просто имеет бензольное кольцо 5.6. полиядерные ароматические УВ с изолированными бензольными ядрами 7.полиядерные ароматические УВ с конденсированными бензольными ядрами Получение ароматических УВ (аренов). Источники аренов - нефть, каменноугольная смола (продукт коксования угля) Синтетические способы получения аренов. В настоящее время около 90 % бензола и его гомологов получают в промышленности в результате каталитического риформинга нефти. 1. Алканы превращают в арены дегидроциклизацией: одновременно замыкание в цикл линейного УВ и отщепление водорода.
2. Дегидрирование циклогексана, отнимание 6 атомов водорода и его гомологов, реакция Зелинского. По другому, реакция ароматизации.
метилциклогексан толуол 3.Тримеризация ацетилена (частный случай полимеризации): При пропускании ацетилена над активированным углем при 400-600 оС происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:
ацетилен бензол 4.Сплавление солей бензойной кислоты с щёлочью: От бензоата натрия и щёлочи отщепляется карбонат натрия-кальцинированная сода - декарбоксилирование, получается бензол 5.Алкилирование (замещение атома «Н» на алкильную группу - радикал) – реакции Фриделя-Крафтса, образуются гомологи бензола: бензол хлорметан толуол Реакция осуществляется на катализаторе - хлориде алюминия. 6. Реакция Вюрца-Фиттига. Разновидность внедрения в молекулу бензола УВ радикала. Натрий уводит два брома из галогенпроизводных бензола и алкана и соединяет их радикалы. Дома: параграф 16, до химических свойств учить, Задание: составить и решить цепочку перехода превращения оксида кальция в этилбензол (если через Фриделя-Крафтса, то 4 перехода, если через Вюрца-Фиттига, то 5 переходов)
|