![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Ароматичность.Стр 1 из 3Следующая ⇒
Лекция 4. Ароматические соединения.
Критерии ароматичности: 1. Расположение участвующих во взаимодействии атомов в одной плоскости. 2. Наличие негибридизованной орбитали у всех участвующих в сопряжении атомов (не обязательно атомов углерода). 3. Структура должна удовлетворять правилу Хюккеля: количество π -электронов, участвующих в кольцевом сопряжении удовлетворяет формуле 4n+2 где n=0, 1, 2, 3,.... Когда количество π -электронов равно 4n наблюдается «антиароматичность» - проигрыш в энергии при попытке сопряжения. Антиароматические соединения как правило не плоские и проявляют свойства обычных полиолефинов. В качестве примера можно привести циклооктатетраен-1, 3, 5, 7, упоминавшийся ранее в качестве продукта тетрамеризации ацетилена. 4. Возникновение кольцевого молекулярного тока в переменном магнитном поле. Данный эффект наблюдается в спектрах ядерного магнитного резонанса на ядрах 1Н (ЯМР 1Н) в виде изменения резонансной частоты ядер водорода связанных с ароматическим кольцом по сравнению с неароматическими соединениями содержащими кратную связь. Примеры моно и бициклических ароматических соединений:
За счет делокализации электронов наблюдается значительный выигрыш в энергии (~80 ккал/моль). Формы, изображенные на схемах с кратными связями, называются граничными (или резонансными)
|