III соединения с одной или несколькими одинаковыми функциональными группами

1. Галогенпроизводные. Классификация, примеры соединений, медико-биологическое значение. Примеры получения галогенпроизводных различных классов (реакции замещения, присоединения). Свойства галогенпроизводных. Нуклеофильное замещение галогена. Механизмы реакций S 1 и S 2, сравнение. Зависимость подвижности галогена в реакциях нуклеофильного замещения от строения субстрата S 2. Реакции отщепления галогена и галогеноводородных кислот. Условия и механизм реакции Е 2.

2. Гидроксисоединения. Классификация, примеры, распространение в природе, медико-биологическое значение. Спирты, фенолы, гликоли. Получение. Физические свойства, влияние водородной связи на физические свойства гидроксисоединений. Химические свойства гидроксисоединений, примеры реакций. Сравнение кислотных, нуклеофильных и основных свойств указанных типов соединений. Реакции окисления. Особенности окисления фенолов и полигидроксисоединений. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы. Примеры реакций, механизмы. Подвижность гидроксигруппы в реакциях нуклеофильного замещения в зависимости от строения гидроксисоединения. Влияние гидроксигруппы фенола на свойства бензольного ядра в реакциях электрофильного замещения.

3. Простые эфиры. Способы получения, общие и специальные. Физические свойства, отличия от спиртов. Химические свойства простых эфиров. Окисление простых эфиров (образование гидропероксидов). Реакции расщепления простых эфиров, зависимость от строения.

4. Сложные эфиры минеральных кислот. Получение из спиртов. Реакция гидратации как метод получения спиртов. Механизм реакции E1. Эфиры других минеральных кислот. Эфиры фосфорной кислоты и их биологическое значение.

5. Оксосоединения. Классификация, примеры, распространение в природе, медико-биологическое значение. Альдегиды и кетоны. Методы получения. Физические свойства оксосоединений. Строение оксогруппы. Реакции нуклеофильного присоединения, механизм, роль катализатора. Сравнение реакционной способности оксогруппы различных оксосоединений. Функциональные производные оксосоединений (ацетали, оксимы, гидразоны, имины, циангидрины), значение этих реакций. Реакции восстановления и окисления оксосоединений. Особенности окисления кетонов. Полимеризация карбонильных соединений. Параформ.

6. Карбоновые кислоты. Основные методы синтеза карбоновых кислот. Строение карбоксигруппы. Кислотные свойства карбоновых кислот, зависимость от строения. Реакция декарбоксилирования. Биохимическое значение этой реакции. Примеры. Функциональные производные карбоновых кислот (соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды, нитрилы, пероксиды), образование, свойства, взаимные переходы. Биологическая роль функциональных производных карбоновых кислот. Особенности двухосновных карбоновых кислот. Малоновая кислота и её эфир, фталевые кислоты и их производные. Янтарная, малеиновая, фумаровая кислоты и их производные. Общая характеристика карбоновых кислот, входящих в состав жиров. Жиры как сложные эфиры глицерина, строение, состав, Фосфатиды, строение, физиологическая роль.

7. Органические соединения, содержащие азот. Классификация, общая характеристика. Нитросоединения, способы синтеза, строение, свойства. Реакции восстановления нитросоединений.

Аминосоединения, классификация, примеры, значение. Методы синтеза аминов различных типов. Свойства аминов. Основность аминов, зависимость от строения. Образование солей аммония и соответствующих им гидроксидов. Нуклеофильные свойства аминов. Реакции ацилирования и защита аминогруппы. Реакция алкилирования, образование аминов. Окисление аминов. Реакции аминов различных типов с азотистой кислотой, значение этой реакции для определения строения аминов. Диазосоединения. Образование диазосоединений ароматического ряда, реакция диазотирования, условия. Строение ароматических диазосоединений, таутомерия. Соли диазония, строение, реакции. Распад солей диазония и реакция азосочетания, условия, механизм, значение. Азосоединения. Понятие об азокрасителях. Индикаторы.