Майк Тайсон — Джеймс Даглас

· Место проведения: Токио Доум, Токио, Япония

· Результат: Победа Дагласа нокаутом в 10-м раунде в 12-раундовом бою

· Статус: Чемпионский бой за титул WBC в тяжелом весе (10-я защита Тайсона); чемпионский бой за титул WBA в тяжелом весе (9-я защита Тайсона); чемпионский бой за титул IBF в тяжелом весе (7-я защита Тайсона)

· Рефери: Октавио Мейран

· Счет судей: Ларри Розадилла (82-88 Даглас), Кен Морита (87-86 Тайсон), Масакадзу Утида (86-86)

· Вес: Тайсон 100, 00 кг; Даглас 105, 00 кг

· Трансляция: HBO

В 1990 году Тайсон после развода и судебных разбирательств находился в отвратительном физическом и психологическом состоянии.11 февраля 1990 года Майк Тайсон проводил защиту против откровенно слабого для титульного боя Джеймса «Бастера» Дагласа. Даглас имел 29 побед, 1 ничья и 4 поражения, два из которых от бывших соперников Тайсона и одно от дебютанта Дэвида Бэя и считался слабейшим в чемпионской оппозиции Тайсона. После боя с Тони Таккером Джеймс Даглас имел репутацию боксера, который может «сломаться». Ставки были 40 к 1 в пользу Тайсона. Тайсон совершенно не видел угрозы в своем сопернике и почти не готовился к бою. Подтверждением этого является показательный спаринг с бывшим чемпионом мира Грегом Пейджем, во время Пэйдж умудрился послать Тайсона в нокдаун. До этого Тайсон никогда не падал, ни во время боев, ни во время тренировок. Даглас же напротив был в отличной в форме и с лучшим в карьере психологическим настроем. В конце 8-го раунда Тайсон провел правый апперкот в челюсть, и Даглас упал на пол. Он находился на полу более 10 секунд, рефери не сразу начал отсчет, потому что Тайсон пошел не в свой угол. На счёте 10 Дуглас встал. Обычным счётом это было бы 16 секунд, но Даглас мог встать и раньше потому что он сидел, выжидая счет судьи. Когда рефери вел отсчет, Даглас с досады ударил кулаком о ринг, что говорило о том, что он был в полном сознании. В 9 раунде стала заметна сильная усталость Майка. В середине 10-го раунда Даглас провел правый апперкот в челюсть, а затем комбинацию — левый кросс, правый кросс и вновь левый кросс. Тайсон упал. Его капа вылетела. Рефери остановил бой. Тайсон решение не оспаривал. На момент остановки боя счёт судей был ничейным. Что вызвало большой скандал, так как Даглас доминировал весь бой, кроме восьмого раунда, где он попал в нокдаун. После боя промоутер Тайсона Дон Кинг заявил, что рефери слишком долго считал нокдаун Дагласу, и на самом деле там был нокаут. Бой получил статус «апсет года» по версии журнала «Ринг» и до сих пор считается величайшей сенсацией в истории бокса. Перед этим боем в своей карьере Тайсон проявлял недисциплинированность, позднее он комментировал: " Находясь на пике славы, я забыл, что такое спортивный образ жизни. Перед этим боем я не тренировался, вообще. Я употреблял алкоголь в больших дозах, и очень часто мои секьюрити просто тащили меня до ближайшей гостиницы. Жаль, что я так поздно отказался от употребления алкоголя в больших дозах. Но лучше поздно, чем никогда. Не так ли? ".