![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Электронное строение и общая характеристика реакционной способности
Электронное строение альдегидов и кетонов показано на примере муравьиного альдегида: Связь углерод-кислород является одновременно более прочной и более реакционноспособной, чем двойная углерод – углеродная связь. Повышенная реакционная способность связи С=О вызвана различием электроотрицательности углерода и кислорода. В связи с появлением частичного положительного заряда на атоме углерода альдегиды и кетоны проявляют склонность к реакциям с нуклеофильными реагентами. Среди них реакции нуклеофильного присоединения и присоединения - отщепления. Особенности электронного строения служат причиной и других реакций альдегидов и кетонов: протонирование карбонильной группы, СН – кислотность при наличии водородных атомов у α -углеродного атома. Явление СН-кислотности состоит в повышенной подвижности атома водорода в α -положении по отношению к карбонильной группе, вызванной сильным –I-эффектом последней: Электронная плотность от атомов водорода смещена на α -углеродный атом, этим вызвана легкость его замещения. Подвижностью атома водорода в α -положении объясняется и явление кето-енольной таутомерии альдегидов и кетонов Кето-енольная таутомерия обуславливает некоторые реакции альдегидов и кетонов, которые будут рассмотрены ниже.
|