Самостійне вивчення № 12

Прості та складні ефіри.

Етери (прості ефіри) – це органічні сполуки, у яких два вуглеводневих радикала сполучені атомом оксигену. Загальна формула етерів R–O–R. В залежності від природи та будо-ви радикалів R і R вони бувають: диалкільні, диарильні (aryl) та змішані алкіларильні етери, наприклад:

які за своєю реакційною здатністю (за винятком оксиду етилену) нагадують звичайні прості ефіри. Етери називають за радикально-функціональною номенклатурою та номенклатурою IUPAC (табл. 4.17) Назва за номенклатурою IUPAC: префікс алкокси- (AlkO–), арилокси- (ArO–) групи + старший вуглеводень. Назва за радикально-функціональною номенклатурою: вуглеводневі радикали + етер.

У більшості випадків етери отримують із спиртів або фенолів. Міжмолекулярну дегідратацію спиртів проводять у присутності ка-талітичних кількостей H2SO4 конц., б/в H3PO4 або Al2O3. При відщепленні молекули води утворюються етери:

Синтез Вільямсона. Реакція являє собою алкілування алкоголятів (фенолятів) лужних металів алкілгалогенідами: R – O – Na + R – I = R – O – R + HI

Естери (складні ефіри)

Естерами називаються функціональні похідні карбонових кислот, в яких гідроксильна група заміщена на залишок спирту або фенолу —ОR. Зазвичай естери називають, використуючи назви вихідних кислоти та спирту. За замісниковою номенклатурою IUРАС їх назви утворюють від назви вуглеводневого радикала спирту (або фенолу) та систематичної назви карбонової кислоти, в якій суфікс -ов і слово кислота замінюються суфіксом -оат, наприклад:
можна назвати етиловий естер оцтової кислот и, за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс - ат).
Загальна формула естерів:
де R1 — вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 — вуглеводневий радикал спирту.
Фізичні властивості естерів. Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний фруктовий запах. Так, мурашино-аміловий ефір має запах вишень, мурашино-етиловий — рому, оцтово-аміловий — бананів, масляно-етиловий — абрикосів, масляно-бутиловий — ананасів, ізовалеріано-етиловий — яблук.
Естери вищих кислот і спиртів — воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.
При нагріванні спиртів з карбоновими кислотами в присутності концентрованої сульфатної кислоти утворюються естери (складні ефіри).

Складний ефір, взаємодіючи з водою, знову перетворюється на кислоту і спирт. Наприклад:

Реакція взаємодії складного ефіру з водою, внаслідок якої утворюються спирт і кислота, називається омиленням, або гідролізом. Вона зворотна щодо реакції етерифікації.

Застосування. Багато складних ефірів застосовуються як добрі розчинники органічних речовин, їх широко використовують для виготовлення фруктових есенцій. Деякі складні ефіри застосовують у медицині: ізоамілнітрит послаблює приступи при стенокардії, етилнітрит розширює периферійні кровоносні судини.