![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Строение алкадиенов
Строение алкадиенов с кумулированным и двойными связями рассмотрим на примере аллена. В его молекуле центральный атом углерода находится в sp-гибридизации, а атомы углерода метиленовых групп – в sp2-гибридизации. Все три атома углерода расположены в пространстве линейно, а гг-связи находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Рис. 9.1. Строение молекулы аллена В молекулах алкадиенов с сопряженными двойными связями происходит дополнительное перекрывание p -электронных облаков соседних π -связей (π, π -сопряжение) и образуется единая π -электронная система. Ниже (рис. 9.2) показано образование единого π -электронного облака в молекуле бутадиена-1, 3. Рис. 9.2. Строение молекулы аллена В результате π, π -сопряжения происходит укорачивание σ -связей. Так, в молекуле бутадиена-1, 3 длина связи С2–С3 составляет 0.148 нм, тогда как длина связи С–С в этане – 0, 154 нм. Энергия сопряжения бутадиена-1, 3 составляет примерно 15 кДж/моль. Алкадиены с изолированными двойными связями построены аналогично алкенам. Особенности строения алкадиенов различных типов сказываются на их реакционной способности. Диены с кумулированными и изолированными связями напоминают по химическим свойствам алкены, вступая в реакции присоединения с участием двух двойных связей самостоятельно. Для сопряженных диенов характерны некоторые особенности в химических свойствах.
|