Жироподобные вещества

К жироподобным веществам - липоидам - относятся воски, фосфолипиды (фосфатиды), гликолипиды и липопротеиды.

Воски. В химическом отношении воски, так же как и жиры, являются сложными эфирами жирных кислот и спиртов, но не глицерина, а высокомолекулярных одноатомных спиртов алифатического ряда (ациклических) и циклических. Воск обычно содержит большее или меньшее количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов.

Для восков характерен специфический состав предельных жирных кислот и спиртов.

Из непредельных кислот в восках присутствуют олеиновая, физетоловая и др. Циклическими спиртами, содержащимися в некоторых восках, являются стеролы. В качестве составных частей всегда присутствуют некоторые количества углеводородов предельные - пентакозан C₂₅H₅₂, нонакозан C₂₉Н₆₀ и др.; и непредельные - спинацен и др.

Воски могут быть растительного и животного происхождения, твердой или жидкой (вязкие массы) консистенции.

Твердые воски - твердые кристаллические массы, обладающие характерным раковистым изломом. Плавятся при более высокой температуре, чем самые тугоплавкие глицериды, но в тепле размягчаются, образуя пластические массы. Легко растворимы в эфире, масле, крепком этаноле, нерастворимы в воде. В отличие от жиров они очень трудно омыляются водными растворами щелочей; омыление проводят спиртовыми растворами щелочей и при нагревании. При сжигании не выделяют акролеина, поскольку не содержат глицерина. Очень стойки и почти не прогоркают при хранении. Растительные воски обычно представляют собой отложения на поверхности наружных тканей (листья, стебли, плоды и др.). Животные воски могут быть как отложениями (например, пчелиный воск) и выделениями (овечий жиропот), так и продуктами, образующимися совместно с триглицеридами и составляющими в жировой массе животного иногда очень большую массу (спермацет). В фармации используются пчелиный воск, спермацет и ланолин. Все они имеют животное происхождение.

Фосфолипиды. Представляют собой триглицериды жирных кислот, так же как и жиры. Отличием является то, что один из гидроксилов глицерина этерифицирован фосфорной кислотой, в свою очередь связанной с азотистыми основаниями, чаще всего холином (фосфатидилхолины). Фосфатиды, содержащие холин, называются еще лецитинами.

Лецитин встречается во всех тканях растительного и животного происхождения. В семенах масличных растений количество его может достигать 1-1, 5%, в некоторых тканях животного организма - 46-10% (мозг быка, яичный желток). При оценке пищевых жиров наиболее высоко ценятся жиры, содержащие лецитин. Это суждение можно полностью перенести и на фармацевтические жиры. Лецитины представляют для фармации ценность и как вещества, обладающие высокой эмульгирующей способностью. Для промышленных целей лецитин и другой фосфатид - кефалин (фосфатидилэтаноламины) получают из соевых бобов. Они используются при производстве шоколада, маргарина и как антиоксиданты в жирах.

Гликолипиды. Являются глицеридами, в которых один из гидроксилов глицерина связан с сахаристым остатком (например, галактозилглицерид). В связи с большим значением этой группы липоидов для фармации они в настоящее время создаются синтетически с целью использования в качестве эмульгаторов.

Липопротеиды. Представляют собой комплексы, содержащие липиды и белки. Они входят в состав пластид растительной клетки (структурные, нерастворимые липопротеиды), содержатся в молоке, яйцах, плазме и сыворотке крови, лимфе (растворимые липопротеиды). Все липопротеиды содержат холестерин.