Взаимодействие спиртов с галогенводородами

886. Исходя из оптически активного 1-фенил-2-пропанола двумя путями был получен простой эфир В.

Эфир В, полученный по первому способу имеет угол вращения а для эфира, полученного по второму способу – Объясните наблюдаемый результат.

887. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

888. (R)-1-Фенилпропанол-2, содержащий изотопную метку ¹⁸О, введен в следующую цепочку превращений:

Какова конфигурация соединений А и Б? В каком из конечных продуктов окажется изотопная метка?

889. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-1-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

890. Сравните углы вращения плоскости плоскополяризованного света для простого эфира В, полученного двумя различными путями из оптически активного спирта.

891. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2, 3-диметил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

892. Напишите уравнения реакций, укажите (R, S)-конфигурацию на каждой из стадий:

893. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пятихлористым фосфором.

894. Напишите уравнения реакций, укажите (R, S)-конфигурацию соединений, образующихся на каждой стадии, определите (Е, Z)-строение полученных алкенов.

895. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-5, 5-диметил-3-фенил-3-гексанола с иодороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

896. При обработке оптически активного трео -3-бром-2-бутанола концентрированной бромоводородной кислотой образуется (R, S)-2, 3-дибромбутан. Предложите механизм превращений, объясните стереохимический результат реакции.

897. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

898. При взаимодействии эритро -формы 3-бром-2-бутанола с концентрированным бромоводородом образуется только мезо -форма 2, 3-дибромбутана. Предложите механизм реакции, объясняющий наблюдаемый стереохимический результат.

899. Напишите уравнения реакций. Укажите, какие реакции происходят с изменением конфигурации хирального атома, а какие - с сохранением.

900. Превратите (R)-2-бутанол в: 1) (R, S)- втор -бутилэтиловый эфир; 2) (R)- втор -бутилэтиловый эфир.