Библиографический список. 1. Моррисон, Р. Органическая химия / Р

1. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. – М.: Мир, 1974. – 1132 с.

2. Робертс, Дж. Основы органической химии: в 2 т. / Дж. Робертс, М. Кассерио. – 2-е изд. – М.: Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с.; Т. 2. – 888 с.

3. Травень, В. Ф. Органическая химия: 2 т. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.

4. Задачи по органической химии / А. Л. Курц, М. В. Ливанцев, А. В. Че-праков, М. И. Иванцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачник. – М.: БИНОМ Лаборатория знаний, 2004. – 264 с.

5. Вопросы и задачи по органической химии: Учебное пособие для химико-технол. вузов / Т. К. Веселовская [и др.].; под редакцией Н. Н. Суворова. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Высш. шк., 1988. – 255 с.

6. Задачи и упражнения по органической химии / А. Е. Агрономов, И. Г. Болесов, В. М. Потапов, В. Л. Фосс, С. С. Чуранов, Ю. С. Шабаров. – М.: Изд-во Московского университета, 1971. – 299 с.

О Г Л А В Л Е Н И Е

1. Указания к выполнению домашней работы………………………………………….
2. Алканы.....……………………………….……………………………………………...
2.1. Изомерия ………………….………………..……..…………………………….....
2.2 Конформации - изобразить проекции Ньюмена …………………….……….….
2.3. Строение и температура кипения ……………………………………….……….
2.4. Синтез Вюрца …………………….………………………………………….....…
2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал …………………..…………..
2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования……..
2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования ……………………..…………………………………
2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов ……………………..……..
3. Алкены…………………...……………….......................................................................
3.1. Вывод структурных изомеров ………………………...…..…………………......
3.2. Строение и устойчивость ………………………………………………………...
3.3. Механизм электрофильного присоединения ……………………...…………....
3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
3.5. Озонолиз …………………………………………………………………………..
3.6. Полимеризация …………………………...……………………………………….
3.7. Способы получения и химические превращения …..………………………….
3.8. Синтез алкенов и их химические превращения ……...………………………...
3.9. Установление строения соединений по их свойствам ………………………..
3.10. Задача на стехиометрический расчет ……………………………..……………
4. Диены. Алкины ………………………….…………………………………………….
4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов ………………………………
4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей …………………….....
4.3. Электрофильное присоединение к диенам ………………………..…………….
4.4. Полимеризация, озонолиз полимера ……………………...…..............................
4.5. Реакция Дильса-Альдера …………………….....…….…………………………..
4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот..…….
4.7. Реакция гидратации алкинов ……………………..…..…………………………
4.8. Цепочка химических превращений ……………………………………………..
4.9. Синтез алкинов ……………………………………………………………………
4.10. Установление строения соединений по их свойствам..………………………
5. Арены. Гетероциклы ………………………...………………………..……………….
5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти ………………………………….........
5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре ……………….…………………....
5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения) ………………………..…………………………….
5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в SEAr …………...
5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация) ……………………….………………………………………………………..
5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола ……..………………..………...
5.7. Цепочка химических превращений …………………...………………………...
5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах..
5.9. Физико-химические свойства гетероциклов..………………………………….
5.10. Реакции гетероциклов.…………………………………….................................
6. Галогеналканы. Галогенарены ………………………………………………………..
6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов …………………………..….
6.2. Механизм нуклеофильного замещения ……………….……………….………..
6.3. Cила нуклеофила...………………………………………………………………..
6.4. Растворитель …………………………....………………………………………...
6.5. Уходящая группа..………………………………………………………………...
6.6. Стереохимия..………………………………………...…………………………...
6.7. Перегруппировка …………………………………………………………………
6.8. Конкурирующие реакции …………………………...……………………………
6.9. Элиминирование ………………………..………………………………………..
6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки ………………………….………..
6.11. Цепочка химических превращений ………………………………………..…..
6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов …………..……………..
6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах ……………………….
6.14. Стехиометрический расчет ………………………...…………………………...
7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры …………………………...……………………….
7.1. Спирты: строение - температура кипения ………………………......…………..
7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность ………………………………..…….
7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений ……………..
7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование ………….
7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов …………………………..………………………….
7.6. Превращение в простые эфиры …………………………...……………………..
7.7. Превращение в сложные эфиры ………………………...……………………….
7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами ………………………..………
7.9. Элиминирование ………………………..………………………………………..
7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам …………..….
7.11. Реакция Вильямсона ……………………..……………………………………...
7.12. Реакция расщепления простого эфира …………………...…………………….
7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод ………………………….………..………………………………
7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – ОН ……………………..
7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам ……………..
8. Карбонильные соединения …………………………………………………………...
8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов…………………………….…
8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов …………………………...…
8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот ………………………….
8.4. Подвижность α -водородного атома, нуклеофильное присоединение HCN, спиртов, гидросульфита натрия ………………………………………………….
8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора....
8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов ………….
8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов …..……….
8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации …………………….
8.9. Реакция Канниццаро.…………………………………………………………….
8.10. Реакция окисления ………………………………………….…………………...
8.11. Химические свойства карбонильных соединений.…………………...………
9. Карбоновые и сульфоновые кислоты…………………………………………………
9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в a-амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через a-галогензамещенную ……..
9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез).…...
9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода ……………………………………………………………..
9.4. Строение и кислотность ………………………………………………………….
9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных …….
9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность ……
9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов …
9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты ……………………………...
9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты...…………….
10. Амины …………………………………………………………………………….......
10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием ……
10.2. Строение и основность ………………………………………………………….
10.3. Получение ароматических аминов и их превращение …………………………....
10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота ……………………………………………..……………………….
10.5Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония...………………………………………………………………………………..
10.6. Получение азокрасителя ………………………………………………………...
10.7. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя ………………………......
Библиографический список …………………………………………………………….

Учебное издание

Колпащикова Ия Семеновна,

Бетнев Александр Федорович,

Алов Евгений Михайлович

СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Редактор Л.С. Кокина

План 2010

Подписано в печать 14.04.2010. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.

Печать ризограф. Усл. печ. л. 12, 08. Уч.-изд. л. 12, 04. Тираж 300. Заказ

Ярославский государственный технический университет

150023, Ярославль, Московский пр., 88

Типография Ярославского государственного технического университета

150000, Ярославль, ул. Советская, 14а