Гомология, изомерия и номенклатура предельных углеводородов

Вывод формул строения простейших предельных углеводородов.

Простейшим предельным углеводородом является метан – углеводород, состав которого выражается формулой CH₄. Поскольку, согласно теории строения, углерод четырехвалентен, то очевидно, что четыре атома водорода полностью насыщают четыре валентности углеродного атома и строение молекулы метана может быть представлено следующей структурной формулой:

Н

½

Н—С—Н или СН₄

½

Н

На рис. 7 (лекция 1.1) представлена модель молекулы метана. Атом углерода (черный шарик) расположен как бы в центре тетраэдра, а атомы водорода (белые шарики) – в его вершинах. При этом валентные углы (углы между направлениями связей) в метане равны между собой и составляют 109^о28^'. Нетрудно заметить, что структурная формула метана представляет не что иное, как проекцию его модели на плоскость чертежа.

Если от молекулы метана CH₄ каким-либо путем отнять один атом водорода, то получится углеводородный остаток (ранее их называли также и радикалами) CH₃—, так называемый метил, в котором одна валентность углерода не насыщенна. Такого рода углеводородные остатки при многих химических превращениях органических веществ в неизменном вид переходят из одной молекулы в другую и, как правило, в свободном виде не существуют. В момент образования они соединяются либо с другими атомами или группами, либо друг с другом. В частности, при соединении друг с другом двух метильных остатков образуется следующий по сложности после метана углеводород, имеющий состав C₂H₆ – так называемый этан. Структурная формула его имеет следующий вид:

H H

½ ½

этан H—C ¾ C—H

½ ½

H H

Очевидно, что структурная формула этана, так же и метана, представляет собой проекцию его модели на плоскость.

Для удобства обычно пользуются упрощенными структурными формулами, в которых черточки, изображающие некоторые связи, не пишут. В упрощенных формулах углеводородов водородные атомы группируют при атомах углерода. Строение этана достаточно ясно выражает следующая упрощенная структурная формула: СH₃—CH₃ или CH₃

½

CH₃

В молекуле этана оба углеродных атома структурно равноценны. Так же равноценны и все водородные атомы. Поэтому, при отнятии от молекулы этана С₂Н₆ любого из атомов водорода образуется одновалентный остаток С₂Н₅— или так называемый этил.

Если в молекуле этана один водородный атом заменить на остаток метил или, что то же самое, соединить метильный остаток с этильным, то образуется углеводород состава С₃Н₈ – так называемый пропан. Его строение может быть представлено следующими структурной и упрощенной структурной формулами:

Н Н Н

½ ½ ½

Н—С—С—С—Н или СН₃—СН₂—СН₃

½ ½ ½

Н Н Н

При отнятии от молекулы пропана С₃Н₈ одного атома водорода образуется одновалентный остаток пропил состава С₃Н₇—.

Сопоставляя структурную формулу пропана, в которой все атомы углерода расположены в плоскости чертежа, с моделью этого углеводорода, следует обратить внимание на то, что на самом деле его молекула имеет определенную форму и углеродные атомы образуют цепь, изогнутую в пространстве под определенным углом; этот угол близок к нормальному валентному углу углеродного атома (109^о28).