Сложные виниловые эфиры

При присоединении кислот к ацетилену образуются эфиры несуществующего в свободном состоянии винилового спирта CH₂=CH-OH – сложные виниловые эфиры.

Важнейший в этом ряду винилацетат – эфир винилового спирта и уксусной кислоты. Его получают, например, при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над ацетатами кадмия и цинка при 180-220 ^оС:

СН₃-СООН + СНº СН ¾ ® СН₃-СО-О-СН=СН₂

Винилацетат – бесцветная жидкость с Т_кип.= 73 ^оС, d₄²⁰=0, 9342. Легко полимеризуется, образуя синтетический высокополимер – поливинилацетат:

n CH₂=CH ¾ ®.... —CH₂—CH—CH₂—CH—...

I O I O I O

O-C-CH₃ O-C-CH₃ O-C-CH₃

винилацетат поливинилацетат

Вследствие низкой термостойкости поливинилацетат как таковой применяется в сравнительно небольших количествах – для изготовления лаков, клеев, искусственной кожи. Большое значение имеют сополимеры винилацетата с хлористым винилом и эфирами акриловой кислоты. Много поливинилацетата подвергают щелочному или кислотному гидролизу для получения поливинилового спирта:

... —CH₂—CH—CH₂—CH—CH₂—CH—... ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ®

I I I ^{n H}₂ ^O _{(OH^- или Н}⁺ ₎

ОСОСН₃ ОСОСН₃ ОСОСН₃

¾ ®... —CH₂—CH—CH₂—CH—CH₂—CH—... + nCH₃COOH

I I I поливиниловый сп. OH OH OH укс. к-та

Этот процесс может служить примером полимераналогичных превращений.

Воски

Воски как растительные, так и животные представляют собой в основном сложные эфиры высших карбононовых кислот и высших одноатомных спиртов. Так, например, в состав пчелиного воска входит эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁-СО-ОС₃₀Н₆₁ (Т_пл. 72 ^оС).