Главная страница
Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Мезомерный эффект
Мезомерный эффект (эффект сопряжения) – это влияние заместителя, передаваемое по сопряженной системе p-связей. Обозначается буквой М и изогнутой стрелкой. Мезомерный эффект может быть «+» или «–».
Выше было сказано, что имеется два вида сопряжения p, p и р, p.
Примеры:
Акролеин
|
p, p - сопряжение
Альдегидная группа проявляет – М.
|
Фенол
| р, p-сопряжение
Гидроксильная группа –ОН проявляет +М.
|
Заместитель, притягивающий электроны из сопряженной системы, проявляет –М и наз-ся электроноакцептором (ЭА). Это заместители, имеющие двойную связь и др.
Заместитель, отдающий электроны в сопряженную систему, проявляет +М и наз-ся электронодонором (ЭД). Это заместители с одинарными связями, имеющие неподеленную электронную пару
и др.
Таблица 1 Электронные эффекты заместителей
Заместители
| Ориентанты в С6Н5-R
| I
| М
| Аlk (R-): СН3-, С2Н5-...
| Ориентанты
I рода:
направляют ЭД
заместители
в орто- и пара-
положения
| +
|
| – Н2, –NНR, –NR2
| –
| +
| – Н, – Н, – R
| –
| +
| –Н L
| –
| +
|
| Ориентанты
II рода: направляют
заместители в мета-
положения
| –
| –
| 
Примеры:
|