Модуль III

Тема занятия: “Номенклатура биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений”

Цель занятия; Научиться давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

Студент должен знать:

- основы номенклатуры биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений.

Студент должен уметь:

- давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы:

Таблица 1. Основные классы органических соединений.

Функциональная группа	Класс соединений	Общая формула
Отсутствует	Углеводороды	R-H
Галоген -F, -Cl, -Br, -I (–Hal)	Галогенпроизводные	R-Hal
Гидроксильная -ОН	Спирты и фенолы	R-OH Ar-OH
Алкоксильная -OR	Простые эфиры	R-OR
Амино -NH2, > NH, > N-	Амины	RNH2, R2NH, R3N
Нитро -NO2	Нитросоединения	RNO2
Карбонильная < p> > c=o> < /p> > c=o>	Альдегиды и кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	Амиды карбоновых кислот
Тиольная -SH	Тиолы	R-SH
Сульфо -SO3H	Сульфокислоты	R-SO3H

Номенклатура органических соединений.

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Родоначальная структура – главная углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

Основные принципы номенклатуры IUPAC следующие:

1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в суффиксе родового окончания, соответствующего последней.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи.

3. К основу названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок умножения ди-, тетра-, пента- и т.д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, т.е. номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префексе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом.

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание – ан на –ил в названии соответствующего алкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным (-СН₃), с двумя – вторичным (СН₃СН₂СН₃), с тремя – третичным (СН(СН₃)₃), с четырьмя – четвертичным (С(СН₃)₄).

5. Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они даются в порядке возрастания старшинства или по алфавиту. При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную связи.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Алкан	Название	Алкильный радикал	Название
CH4	Метан	СН3-	Метил
CH3CH3	Этан	CH3CH2-	Этил
CH3CH2CH3	Пропан	CH3CH2CH2-	Пропил
	Изопропил
CH3CH2СН2CH3	н-Бутан	CH3CH2СН2CH2-	н-Бутил
	втор-Бутил
	Изобутан		Изобутил
	трет-Бутил
CH3CH2СН2CH2СН3	н-Пентан	CH3CH2СН2CH2СН2-	н-Пентил
	Изопентан		Изопентил
	Неопентан		Неопентил

Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

^*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

^**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Примеры:

I. Необходимо назвать соединения по международной номенклатуре:

1)

2-гидроксопропановая кислота (молочная кислота)

2)

4-метил-2, 5-дихлоргексен-2

3)

3-аминосульфоновая-1 кислота

4)

метиловый эфир 2, 5-диметилгексанон-3-овой-1 кислоты

5)

2-бром-5-гидрокси-4-метилгекен-2-аль

II. По названию соединения необходимо написать формулу:

1) Глутаминовая кислота, применяемая для лечения ЦНС, имеет название 2 – аминопентандиовая кислота.

Корень “пент”, суффикс “ан”, окончание “диовая”, приставка “амино” следовательно формула этого соединения:

2) Напишем формулу для 2-метил-3-оксобутановой кислоты.

Корень “бут”, суффикс “ан”, окончание “овая”, приставка “метил” и “оксо” следовательно формула этого соединения:

Вопросы для самоконтроля

1. Определите в ниже приведенных соединениях, имеются ли ошибки в их названиях:

а) 4 – метил – 4 - окси – 2 – пентанон

б) 2 – хлор- 3 = метил –6 – этилгексановая кислота

в) 6 – метил- 3 = этил –2 –оксо – 4, 8 –гептадиол.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 4 – метил – 7 – окси – 4 – карбокси = 5 – гептановая кислота;

б) 2- амино – 4 – метилпентановая кислота;

в) 3 – окси – 3 – карбокси – 1, 5 – пентандиовая кислота.

3. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

а)

;

б)

;

в)

.