Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Модуль III






Тема занятия: “Номенклатура биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений”

Цель занятия; Научиться давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

Студент должен знать:

- основы номенклатуры биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений.

Студент должен уметь:

- давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы:

Таблица 1. Основные классы органических соединений.

Функциональная группа Класс соединений Общая формула
Отсутствует Углеводороды R-H
Галоген -F, -Cl, -Br, -I (–Hal) Галогенпроизводные R-Hal
Гидроксильная -ОН Спирты и фенолы R-OH Ar-OH
Алкоксильная -OR Простые эфиры R-OR
Амино -NH2, > NH, > N- Амины RNH2, R2NH, R3N
Нитро -NO2 Нитросоединения RNO2
Карбонильная < p> > c=o> < /p> > c=o> Альдегиды и кетоны
Карбоксильная Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная Сложные эфиры
Карбоксамидная Амиды карбоновых кислот
Тиольная -SH Тиолы R-SH
Сульфо -SO3H Сульфокислоты R-SO3H

Номенклатура органических соединений.

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Родоначальная структура – главная углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

Основные принципы номенклатуры IUPAC следующие:

1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в суффиксе родового окончания, соответствующего последней.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи.

3. К основу названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок умножения ди-, тетра-, пента- и т.д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, т.е. номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префексе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом.

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание – ан на –ил в названии соответствующего алкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным (-СН3), с двумя – вторичным (СН3СН2СН3), с тремя – третичным (СН(СН3)3), с четырьмя – четвертичным (С(СН3)4).

5. Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они даются в порядке возрастания старшинства или по алфавиту. При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную связи.

 

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Алкан Название Алкильный радикал Название
CH4 Метан СН3- Метил
CH3CH3 Этан CH3CH2- Этил
CH3CH2CH3 Пропан CH3CH2CH2- Пропил
Изопропил
CH3CH2СН2CH3 н-Бутан CH3CH2СН2CH2- н-Бутил
втор-Бутил
Изобутан Изобутил
трет-Бутил
CH3CH2СН2CH2СН3 н-Пентан CH3CH2СН2CH2СН2- н-Пентил
    Изопентан   Изопентил
  Неопентан   Неопентил


Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

Группа Название
в префиксе в суффиксе
-(C)OOH* - овая кислота
-COOH карбокси карбоновая кислота
-SO3H сульфо сульфоновая кислота
-(C)HO оксо аль
-CHO формил карбальдегид
> (C)=O оксо- он
-ОН гидрокси ол
-SH меркапто тиол
-NH2 амино амин
-OR** алкокси, арокси -
-F, -Cl, -Br, -I фтор, хлор, бром, иод -
-NO2 нитро -

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Примеры:

I. Необходимо назвать соединения по международной номенклатуре:

 

1)

 

 

2-гидроксопропановая кислота (молочная кислота)

 

 
 


2)

 

4-метил-2, 5-дихлоргексен-2

 

 

3)

  SO3Н
СН2
СН2
СН2
  NН2

 

3-аминосульфоновая-1 кислота

 

 
 


4)

 

метиловый эфир 2, 5-диметилгексанон-3-овой-1 кислоты

 
 

 


5)

 

 

2-бром-5-гидрокси-4-метилгекен-2-аль

 

II. По названию соединения необходимо написать формулу:

 

1) Глутаминовая кислота, применяемая для лечения ЦНС, имеет название 2 – аминопентандиовая кислота.

Корень “пент”, суффикс “ан”, окончание “диовая”, приставка “амино” следовательно формула этого соединения:

2) Напишем формулу для 2-метил-3-оксобутановой кислоты.

Корень “бут”, суффикс “ан”, окончание “овая”, приставка “метил” и “оксо” следовательно формула этого соединения:

 

 

Вопросы для самоконтроля

1. Определите в ниже приведенных соединениях, имеются ли ошибки в их названиях:

а) 4 – метил – 4 - окси – 2 – пентанон

б) 2 – хлор- 3 = метил –6 – этилгексановая кислота

 

в) 6 – метил- 3 = этил –2 –оксо – 4, 8 –гептадиол.

 

 

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

 

а) 4 – метил – 7 – окси – 4 – карбокси = 5 – гептановая кислота;

б) 2- амино – 4 – метилпентановая кислота;

в) 3 – окси – 3 – карбокси – 1, 5 – пентандиовая кислота.

 

3. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

 

а)

;

 

б)

;

 

в)

.

 


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.015 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал