![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Функциональные производные углеводородов. Галогенопроизводные углеводородов ⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2
Галогенопроизводные углеводородов Классификация. Галогенопроизводные со связью С(sp3)-галоген. Номенклатура. Методы получения: прямое галогенирование, реакции присоединения к алкенам, алкинам, реакции замещения, галогенметилирование аренов. Физические свойства. Химические свойства. Характеристика связей углерод-галоген, индукционный эффект атома галогена. Реакции замещения галогена атомом металла. Восстановление алкилгалогенидов до углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, алкоксильную, нитрильную, амино- и другие группы. Два механизма нуклеофильного замещения (SN1 и SN2). Реакционная способность галогенпроизводных в зависимости от природы галогена и строения радикала. Реакции элиминирования. Механизмы EN1 и EN2. Правило Зайцева. a-Элиминирование. Отдельные представители галоненопроизводных: продукты хлорирования метана, дихлорэтан, перфторуглеводороды, фреоны. Галогенпроизводные со связью С(sp2)-галоген. Номенклатура. Получение галогеналкенов: из дигалогеналканов, из алкинов. Способы получения галогенаренов: прямое галогенирование аренов; замещение других групп галогеном. Характеристика связи углерод-галоген. Реакции замещения галогена, ариновый механизм. Влияние заместителей на подвижность галогена в ароматическом ядре. Реакции в углеродном радикале: присоединение, полимеризация, элиминирование, замещение. Отдельные представители: винилхлорид, тетрафторэтилен, тефлон, хлоропрен, хлорбензол, хлорфенолы, диоксины. Идентификация галогенопроизводных. Токсикологические свойства и техника безопасности при работе с галогенопроизводными. Элементорганические соединения Металлорганические соединения. Классификация и номенклатура. Характер связи углерод-металл. Свойства металлорганических соединений в зависимости от положения металла в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева. Магнийорганические соединения, их получение и свойства: взаимодействие с веществами, содержащими активный водород, с галогенопроизводными, альдегидами, кетонами, углекислым газом, окисью этилена. Значение Li, Mg, Zn, Hg-органических соединений. Техника безопасности при работе с металлоорганическими соединениями. Кремнийорганические соединения. Сравнение электронного строения атомов кремния и углерода. Особенности связей Si-Si, Si-O, Si-C. Причины отсутствия связей Si=Si, Si=C. Силаны и алкилсиланы, характер связи Si-H, сравнение со свойствами алканов. Четыреххлористый кремний, получение и свойства. Образование эфиров ортокремниевой кислоты. Алкилхлорсиланы, сравнение их свойств с алкилхлоридами. Получение алкилхлорсиланов из кремния и галогенопроизводных. Алкилсиланолы, алкилсилазаны. Полисилоксаны и полисилазаны. Получение, свойства, применение (смазочные масла, каучуки, гидрофобные покрытия). Техника безопасности при работе с кремнийорганическими соединениями. Гидроксилпроизводные углеводородов Гидроксилпроизводные со связью С(sp3)-OH. Одноатомные спирты. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Водородная связь, ее влияние на физические свойства. Химические свойства. Кислотные свойства. Константа кислотности. Алкоголяты. Основные свойства спиртов. Соли оксония. Образование сложных эфиров, дегидратация. Нуклеофильное замещение гидроксила на галоген. Окисление спиртов. Получение спиртов гидролизом галогеналкилов, гидратацией непредельных соединений, восстановлением альдегидов и кетонов, взаимодействием магнийорганических соединений с альдегидами, кетонами, окисью этилена. Отдельные представители: метанол, этанол, изопропанол (получение, использование). Многоатомные спирты. Двухатомные спирты: этиленгликоль, бутандиол-1, 4. Трехатомный спирт глицерин. Методы получения, особенности химических свойств и применение. Техника безопасности при работе с метиловым и этиловым спиртами, этиленгликолем. Гидроксилпроизводные со связью С(sp2)-OH. Енолы. Получение. Таутомерия енолов. Фенолы. Источники и методы получения фенолов: из сульфокислот, галогенопроизводных, ароматических аминов и методом Сергеева-Хока. Физические свойства фенолов. Химические свойства. Кислотные свойства. Влияние, оказываемое на кислотные свойства о- и п-заместителями. Образование фенолятов. Реакции алкилирования и ацилирования фенолов. Особенности реакций электрофильного замещения водорода ядра у фенолов. Конденсация фенолов с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Гидрирование и окисление фенолов. Фенол, крезолы, пикриновая кислота, a- и b-нафтолы (получение и применение). Двух- и трехатомные фенолы. Таутомерия и двойственная реакционная способность на примере резорцина и флороглюцина. Гидрохинон, хинон, хингидрон. Техника безопасности при работе с фенолами. Простые эфиры Номенклатура. Физические свойства. Химические свойства: образование оксониевых солей, расщепление йодистоводородной кислотой и щелочными металлами, автоокисление. Получение из спиртов и действием алкилгалогенидов на алкоголяты. Отдельные представители: этиловый эфир, виниловые эфиры. Циклические простые эфиры: окись этилена (физические и химические свойства), тетрагидрофуран, диоксан. Получение и использование. Техника безопасности при работе с простыми эфирами. Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны) Классификация. Изомерия и номенклатура. Строение карбонильной группы. Сравнение связей C=O и C=C. Физические свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства. Кислотность и енолизация. Реакции карбонильной группы с C-, N-, O-, S-нуклеофилами: реактивами Гриньяра, синильной кислотой, ацетиленом, аминами, гидроксиламином, гидразином и его производными, водой, спиртами, бисульфитом натрия. Альдольная и кротоновая конденсация. Реакция Канниццаро. Механизм этих реакций. Полимеризация альдегидов. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Получение окислением и дегидрированием спиртов, окислением гомологов аренов, пиролизом солей карбоновых кислот, гидратацией алкинов, методом каталитического алкилирования Фриделя-Крафтса. Оксосинтез. Отдельные представители: муравьиный альдегид, уксусный альдегид, ацетон, акролеин, кетен, бензальдегид (получение, свойства, применение в промышленности). Карбоновые кислоты Одноосновные карбоновые кислоты. Предельные одноосновные кислоты. Изомерия и номенклатура. Методы получения (окисление спиртов, альдегидов, гомологов бензола, омыление нитрилов, трихлорметильных производных, сложных эфиров, с помощью магнийорганических соединений, оксосинтезом). Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Эффект сопряжения. Физические свойства. Водородные связи и их влияние на физические свойства. Химические свойства. Кислотные свойства. Константа кислотности и ее зависимость от строения углеводородного радикала. Получение солей, сложных эфиров (механизм реакции этерификации), ангидридов, галогенангидридов, амидов, нитрилов. Свойства и применение функциональных производных карбоновых кислот. Декарбоксилирование карбоновых кислот. Отдельные представители (получение и применение): уксусная кислота и ее функциональные производные, муравьиная кислота (особенности строения и химических свойств), высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая и др.), входящие в состав жиров, бензойная кислота. Салициловая кислота. Аспирин. Непредельные одноосновные кислоты. a, b-Непредельные одноосновные кислоты. Химические свойства. Реакции по карбоксильной группе и двойной углерод-углеродной связи. Отдельные представители: акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры, технические методы получения и применение. Акрилонитрил. Акриламид, полиакриламид. Жиры и масла. Строение и консистенция. Высыхающие масла. Омыление жиров. Поверхностноактивные вещества. Двухосновные карбоновые кислоты. Предельные двухосновные кислоты. Гомологический ряд. Номенклатура. Особенности физических и химических свойств. Константы кислотности (для первого и второго карбоксила). Образование функциональных производных. Поведение при нагревании. Отдельные представители: щавелевая, малоновая, янтарная, адипиновая кислоты (получение и применение). Непредельные двухосновные кислоты. Малеиновая и фумаровая кислоты. Их физические и химические свойства. Взаимные переходы. Малеиновый ангидрид. Диеновый синтез. Полиамиды (нейлон, капрон). Получение, использование. Бензендикарбоновые кислоты. Получение окислением гомологов бензола, нафталина. Фталевая кислота, фталевый ангидрид, алкилфталаты, глифтали. Терефталевая кислота, лавсан. Производные угольной кислоты. Фосген, мочевина, карбамидные смолы, уретаны. Техника безопасности при работе с карбоновыми кислотами и их производными. Сульфокислоты Изомерия и номенклатура. Строение сульфогруппы. Сульфирующие агенты. Условия сульфирования. Механизм. Обратимость процесса. Реакция сульфирования нафталина, ее значение для получения b-производных нафталина. Физические свойства сульфокислот. Химические свойства. Кислотность. Образование солей. Реакция десульфирования. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы: щелочное плавление, получение нитрилов. Получение и свойства функциональных производных сульфокислот: сульфохлоридов, сульфамидов, эфиров. Синтез белого стрептоцида. Применение сульфокислот. Понятие об ионном обмене. Техника безопасности при проведении реакции сульфирования и хлорсульфирования. Нитросоединения Классификация. Изомерия. Номенклатура. Строение нитрогруппы. Физические свойства нитроалканов. Получение нитросоединений жидкофазным и парофазным нитрованием алканов, из галогенопроизводных. Введение нитрогруппы в бензольное ядро и боковую цепь, нитрующие агенты. Условия реакции нитрования и механизм. Ион нитрония, его образование, электронное и геометрическое строение. Химические свойства. Реакция восстановления. Механизм восстановления нитробензола в анилин в кислой среде. Промежуточные продукты, образующиеся при восстановлении нитробензола в щелочной среде. Частичное восстановление. Таутомерия нитросоединений. Взаимодействие со щелочами. Мезомерный анион. Реакции с альдегидами и азотистой кислотой. Влияние нитрогруппы на о- и п-заместители. Реакции SE и SN в ароматическом ядре. Отдельные представители: нитрометан, нитробензол, тринитротолуол, нитронафталины (получение, свойства, применение в промышленности). Техника безопасности при работе с нитропроизводными. Амины Классификация аминов. Изомерия. Номенклатура. Электронное строение атома азота в аминах. Физические свойства аминов. Получение первичных аминов алкилированием аммиака; восстановлением нитросоединений (реакция Н.Н. Зинина), нитрилов, амидов; из амидов кислот перегруппировкой Гофмана, аминированием галогенопроизводных. Получение вторичных и третичных аминов. Физические свойства аминов. Химические свойства. Основность, константа основности. Зависимость основности аминов от строения. Реакции аминов: образование солей, алкилирование аминов по Гофману, ацилирование (получение амидов). Взаимодействие первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой. Особенности проведения реакций электрофильного замещения водорода ядра у аминов. Шиффовы основания. Сравнение химических свойств аминов жирного и ароматического рядов. Отдельные представители (получение и применение): метил-, диметил-, триметиламин. Анилин, N, N-диметиланилин, сульфаниловая кислота, a- и b-нафтиламины, бензидин. Техника безопасности при работе с аминами. Диазо- и азосоединения Реакция диазотирования. Условия ее проведения, механизм. Строение диазосоединений в зависимости от рН среды. Физические свойства солей диазония. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазогруппы на гидроксил, алкоксигруппу, водород, галогены, циан-, родан- и нитрогруппы. Реакции, протекающие без выделения азота: образование арилгидразинов и азосочетание. Механизм реакции азосочетания. Условия азосочетания с аминами и фенолами. Азокрасители. Синтез метилоранжа и его индикаторные свойства. Цвет и строение органических соединений. Хромофоры и ауксохромы. Техника безопасности при работе с диазосоединениями.
|