Фенолы.

Фенол (оксибензол). Крезолы (изомерные метилфенолы). Номенклатура производных фенола. Тривиальные названия. Ароматические спирты. Бензиловый спирт. Классификация фенолов. Структурная изомерия.

Строение гидроксила в фенолах: сходство и различие со структурой спиртового гидроксила. Электронные эффекты фенольного гидроксила, его геометрия. Распределение электронной плотности в ароматическом кольце фенола.

Физические свойства фенола и его аналогов. Растворимость, крайняя токсичность, меры предосторожности.

Химические свойства фенолов. Фенолы как ОН-кислоты. Сравнение кислотного характера фенолов и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Образование и гидролиз фенолятов. Взаимодействие фенолятов с CO₂. Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III), строение комплекса фенола и Fe(III), причины возникновения цветности.

Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции с ангидридами и хлорангидридами кислот. Катализ ацетилирования фенола уксусной кислотой по ароматической системе. Алкилирование фенола диметилсульфатом, реакция фенолятов с галогеналканами (реакция Вильямсона).

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, сочетание с солями диазония, алкилирование и ацилирование. Образование трибромфенолброма. Таутомерия 4-нитрозофенола и хинонмонооксима.

Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов по Кольбе. Формилирование фенолов по Реймеру-Тиману, механизм образования салицилового альдегида. Формилирование фенолов по Вильсмайеру. Конденсация с формальдегидом.

Методы синтеза фенолов: щелочное плавление аренсульфонатов, замещение галогена на гидроксил, гидролиз солей арендиазония. Кумольный способ получения фенола в промышленности. Гидроксилирование бензола.

Применение фенола. Синтез адипиновой кислоты, капролактама. Нитрофенолы. Аминофенолы. Метол, парацетамол, пикриновая кислота.

Двух- и трехатомные фенолы. 1, 2-диоксибензол (пирокатехин). Реакция с хлорным железом. Вещества, имеющие в структуре ядро пирокатехина (адреналин, гваякол). 1, 3-диоксибензол (резорцин). Реакция с хлорным железом. Реакции электрофильного замещения: бромирование, нитрование. Стифниновая кислота (2, 4, 6-тринитрорезорцин). 1, 4-диоксибензол (гидрохинон). Синтез из анилина через стадию синтеза хинона. Использование в фотохимии, синтез высокотемпературных полимеров (полиарилатов) их резорцина и терефталевой кислоты. Понятие о трехатомных фенолах.

Ароматические спирты. Бензиловый спирт, 2-фенилэтанол. Номенклатура, свойства, применение сложных эфиров в парфюмерии.