Методические указания. Аминокислоты являются «кирпичиками», из которых строятся белки

Аминокислоты являются «кирпичиками», из которых строятся белки. Аминокислоты бывают заменимые, которые синтезируются в организме человека и животных, и незаменимые, которые синтезируются только в организме растений. Они имеют амфотерный характер, обусловленный одновременным присутствием амино- и карбоксильной группы и находятся в организме в виде биполярных ионов, внутренних солей:

Для аминокислот кроме структурной изомерии известна пространственная (оптическая) изомерия, которая связана с наличием асимметрических атомов углерода. Все входящие в состав природных белков аминокислоты относятся к L-ряду.

При изучении химических свойств аминокислот следует выделить реакции по карбоксильной группе – свойства карбоновых кислот и реакции по аминогруппе – свойства аминов, а также реакции, связанные с взаимным влиянием амино- и карбоксильной групп.

Аминокислоты соединяются друг с другом ковалентной пептидной (амидной) связью, которая образуется за счет NH₂-группы одной аминокислоты и СООН–группы другой аминокислоты с выделением молекулы воды. В результате такой реакции поликонденсации получают полипептиды, простейшие белки (протеины).

Вопросы для самопроверки

1. Напишите структурные формулы следующих аминокислот в виде биполярных ионов: аланина, валина, фенилаланина. Назовите их по ИЮПАК номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций, подтверждающие амфотерные свойства 2-аминопропановой кислоты.

3. Какие соединения образуются при нагревании следующих аминокислот: аминоуксусной, β -аминопропионовой, γ -аминомасляной?

4. Напишите структурные формулы всех дипептидов, которые могут образоваться из смеси α -аминоуксусной и α -аминопропионовой кислот.