Непредельные углеводороды

Контрольные вопросы и упражнения

Алкены

1. Какие углеводороды называют этиленовыми? Как доказать, что алкены содержат только углерод и водород?

2. В чем отличие sp²-гибридизации от sp³-гибридизации? Изобразите схему электронного строения молекулы этилена, основываясь на sp²-гибридизации атома углерода.

3. Какие виды структурной изомерии характерны для алкенов? Напишите структурные формулы изомеров: а) С₆Н₁₂, б) С₇Н₁₄.

4. Что называется геометрической изомерией и в каких случаях она возможна?

5. Напишите структурные формулы углеводородов: а) 3, 3-диметилбутен-1, б) 4, 5-диметилбутен-2, в) транс-диметилбутен.

6. Расскажите об основных способах получения этилена.

7. Какие алкены получаются при дегидратации: а) изопропилового спирта, б) пропанола-1, в) бутанола-3?

8. Этан подвергли гидрированию. Каким путем можно доказать, что реакция прошла до конца?

9. Какие спирты можно получить гидратацией пропена, бутена-2 и бутена-1?

10. Какие продукты образуются при окислении пропилена в различных условиях? Напишите уравнения реакций.

11. Сформулируйте правило Марковникова. В каких случаях это правило не соблюдается? Покажите на примерах.

ОСУЩЕСТВИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ:

1. Метан→ этан→ этилен→ бутан→ этилен→ полиэтилен

2. Этилен→ этанол→ бутан→ бутен-2→ бутан→

2-метил→ пропан

3. Октан→ бутан→ бутен-1→ бутан→ бутен-2 → 2, 3бутандиол

4. Метан→ этанол→

1, 2-дихлорэтан→ этилен→ этан→ полиэтилен

5. Гексан→ пропан→ пропанол-1 → пропен→

1.2-дибромпропан

6. Ацетат натрия→ этилен→

1, 2-дихлорэтан→ этен→ этанол→ этиленгликоль

Диены

12. Какие углеводороды называются диеновыми? Какие типы диеновых углеводородов вы знаете?

13. Напишите структурные формулы диенов состава С₆Н₁₀ и назовите их по международной номенклатуре.

14. Найдите углеводород, отвечающей формуле С_nH_2n-2: а) бутен-2, б) 2-метилбутен-2, в) 3-метилбутен-1, г) 2-метил-пентен-1, д) 2-метилбутадиен-1, 3.

15. Какие диены называют сопряженными? Какие еще диены вам известны?

16. Как получают дивинил и изопрен?

17. В какие реакции вступают диены? В чем особенность этих реакций? Приведите примеры.

18. Расскажите о строении натурального каучука. Какой фрагмент (структурная единица) входит в состав макромолекулы натурального каучука?

19. Чем отличается каучук от резины?

20. Укажите формулу и название основного циклического продукта Е, содержащего 10 атомов углерода в молекуле (изомерию не учитывать), полученного в результате цепочки химических превращений:

Декадиен-1, 6(1моль) А В С D Е.

ОСУЩЕСТВИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ:

1. Бутан→ этилен→ этанол→ бутадиен-1, 3 →

1-бромбутен-2 → 1-бромбутан

1. Метан→ хлорметан→ этан→ этилхлорид→ бутадиен-1, 3 → бутен-2
2. Кальций → этин → винилхлорид→ бутан→ бутадиен-1, 3→ бутен-1
3. Ацетат натрия→ метан→ ацетилен→

винилацетилен→ хлоропрен→ хлоропреновый

каучук

1. Бутадиен-1, 3→ бутен-2 → бутан→ этилен→ бутадиен-1, 3 → цис-бутадиеновый каучук
2. Карбонат кальция→ оксид кальция→ ацетилен

→ винилацетилен→ бутан→ бутадиен-1, 3

Алкины

21. Какие углеводороды называют ацетиленовыми (алкиновыми)?

22. Напишите электронное строение формулы ацетилена и метилацетилена.

23. Изобразите электронное строение всех связей в молекуле пропина.

24. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С₅Н₈ и назовите их по систематической номенклатуре.

25. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3-метилпентин-1, б) 4, 4-диметилгексин-1, в) 5, 5-диметилгептин-3.

26. Какие алкины можно получить при дегидрировании: а) этана, б) пропана, в) бутена-1, г) бутена-2?

27. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 1, 1-дихлорэтан? Составьте уравнение реакции.

28. Приведите примеры, свидетельствующие о генетической связи между предельными и непредельными углеводородами.

29. Какими свойствами обладают атомы водорода в молекулах ацетилена, пропина, бутина-2?

30. Какая реакция называется реакцией Кучерова? Составьте уравнение реакции взаимодействия бутина-2 с водой.

ОСУЩЕСТВИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ:

1. Ацетат натрия→ метан→ хлорэтан→ этан→ винилхлорид→ поливинилхлорид

2. Этан→ хлорэтан→ этен→ 1, 2-дихлорэтан→ ацетилен→

бензол

3. Углерод→ карбид кальция→ этилен→ этанол→

ацетилен→ уксусный альдегид

4. Этилен→ винилхлорид→ хлорэтан→ бутан→ ацетилен → 1, 2-дибромэтен

5. Пропан→ 1-бромпропан→ пропен→

1, 2-дихлорпропан→ пропин→ 2-пропен

6. Этан→ этин→ 1, 2-дибромэтан→ хлорэтен→ хлорэтан→

изобутан

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

1. Какой главный признак отличает непредельные угле­водороды от других углеводородов?

[1] Наличие кратных связей углерод-углерод

[2] Нехватка атомов водорода по сравнению с алканами

[3] Способность присоединять водород

[4] Способность к полимеризации

2. Какой простейший алкен имеет изомер?
[1] Бутен-2 [3] Этилен

[2] Пропен [4] 2-метилпропен

3. Сколько существует сопряженных диенов состава С₅Н₈?
[1]Два
[2] Три

[3] Пять

[4] Только один — изопрен