Общие химические свойства

Все аминокислоты амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NH2.

1. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:

NH₂—CH₂—COOH + HCl → HCl • NH₂—CH₂—COOH (хлороводородная соль глицина)

NH₂—CH₂—COOH + NaOH → H₂O + NH₂—CH₂—COONa

(натриевая соль глицина)

2. Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, т.е. находятся в состоянии внутренних солей.

NH₂—CH₂COOH ↔ N+H₃ —CH₂COO^-

Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.

3. Этерификация:

NH₂—CH₂—COOH + CH₃OH → H₂O + NH₂—CH₂—COOCH₃

(метиловый эфир глицина)

4. Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.

5. Реакция образования пептидов:

Получение

Большинство аминокислот можно получить в ходе гидролиза белков или как результат химических реакций:

CH₃COOH + Cl₂ + (катализатор) →

→ CH₂ClCOOH + HCl; CH₂ClCOOH + 2NH₃ → NH₂ —CH₂COOH + NH₄Cl

Классификация

По радикалу

- Неполярные: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, метионин, фенилаланин, триптофан

- Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин, цистеин, аспарагин, глутамин, тирозин

- Полярные заряженные отрицательно при pH< 7: аспартат, глутамат

- Полярные заряженные положительно при pH> 7: лизин, аргинин, гистидин

По функциональным группам

- Алифатические

- Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин

- Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин

- Моноаминодикарбоновые: аспартат, глутамат, за счёт второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд

- Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин

- Диаминомонокарбоновые: лизин, аргинин, несут в растворе положительный заряд

- Серосодержащие: цистеин, метионин

- Ароматические: фенилаланин, тирозин, триптофан, (гистидин)

- Гетероциклические: триптофан, гистидин, пролин

- Иминокислоты: пролин

По классам аминоацил-тРНК-синтетаз

- Класс I: валин, изолейцин, лейцин, цистеин, метионин, глутамат, глутамин, аргинин, тирозин, триптофан

- Класс II: глицин, аланин, пролин, серин, треонин, аспартат, аспарагин, гистидин, фенилаланин

- Для аминокислоты лизин существуют аминоацил-тРНК-синтетазы обоих классов.