Задача 11-5.

Органическое соединение А массой 1, 42 г при температуре 250º С и давлении, равном 1 атмосфере, занимает объем 644, 8 мл. Водный раствор того же количества А реагирует с цинком с образованием 168, 3 мл водорода (при н. у.). По данным элементного анализа соединение А содержит 25, 41% С, 3, 198% Н и 33, 85% O по массе.

1. Определите молярную массу соединения А.

2. Установите состав вещества А.

3. Изобразите простейшую формулу соединения А.

4. Изобразите истинную формулу вещества А.

5. К какому классу органических соединений относится вещество А? Изобразите его структурную формулу.

6. Подтвердите расчетами принадлежность вещества А к определенному классу.

7. Установлено, что при 200º С молярная масса соединения А равна 170 г/моль. Объясните этот факт и подтвердите Ваше объяснение расчетами.

2008 – 2009 год

Всероссийская олимпиада школьников по химии. Региональный этап

Класс

Задача 11-1. Вещества А–В – бинарные соединения одинакового качественного состава. Массовое содержание входящих в их состав элементов Х и Y, а также некоторые свойства соединений сведены в таблицу.

Все три соединения при комнатной температуре являются газами. А и Б не имеют собственного запаха, В, напротив, пахнет отвратительно. А и В при поджигании сгорают на воздухе (реакции 1 и 2), газ Б не горюч. В воде А растворяется совсем плохо, Б чуть лучше (реакция 3), В – хорошо (реакция 4), при этом Б с водой взаимодействует частично, а В полностью. Газ А реагирует лишь с водяным паром при t > 230^oC в присутствии Fe₂O₃ (реакция 5). С водными растворами щелочей и сухим газообразным аммиаком Б и В взаимодействуют легко (реакции 6, 7, 8 и 9), а А только в специальных условиях: со щелочью при t ~ 120^oC и давлении > 5 атм. (реакция 10), с аммиаком при t ~ 500–800^oC на смешанном катализаторе Al₂O₃/ThO₂ (реакция 11). Последняя реакция используется в промышленности для получения широко известного ядовитого вещества. Интересно, что вещество, получающееся в реакции Б с аммиаком при t ~ 200–500^oC и повышенном давлении (реакция 12), настолько безобидно, что его даже добавляют в жевательную резинку, как, впрочем, и продукт реакции Б со щелочью.

1. Рассчитайте молекулярные массы А и Б, если известно, что смесь равных объемов А и Б имеет плотность по водороду 18, а смесь одного объема А и трех объемов Б – 20.

2. Установите элементы X и Y и состав соединений А–В.

3. Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций.

4. Изобразите структурную формулу соединения В и назовите его.

Задача 11-2. Соединения А–Г состоят из трех элементов и имеют одинаковый качественный состав. Некоторые сведения о них представлены в таблице:

* – плавление с разложением

Исходным веществом для синтеза соединений А–Г является оранжево-желтый порошок оксида Д. Желтая жидкость А с резким запахом может быть получена пропусканием над Д газообразного хлороводорода в присутствии P₂O₅ (реакция 1) Соединение Б синтезируют нагреванием А с металлическим цинком (реакция 2), а его водный раствор – взаимодействием Д с концентрированной соляной кислотой при нагревании (реакция 3). Термической диссоциацией Б получают В, при этом также образуется А (реакция 4). Соединение Г оранжево-красного цвета синтезируют пропусканием озона над А (реакция 5).

1) Определите неизвестные вещества и запишите уравнения всех реакций, упоминающихся в условии задачи.

2) Какие продукты образуются при взаимодействии веществ А и Г с водой? Напишите уравнения реакций.

3) Предскажите геометрическое строение частиц вещества А.

4) Как получают в лаборатории соединение Д (напишите уравнение реакции и условия ее проведения)?

Задача 11-3. На российских космических кораблях и станциях, начиная с первого полета Гагарина, используется атмосфера, максимально близкая к земной (содержание кислорода 20 об. %, давление 1 атм). При выходах в открытый космос возникает необходимость восполнения воздушной среды в больших объёмах. Использование для этих целей сжатой газовой смеси в традиционных шар-баллонах ограничено корпусной массой. Рассмотрим возможность химического получения необходимой газовой смеси с использованием термического разложения аммонийных солей. При нагревании нитрита аммония выделяется азот, а при термическом разложении нитрата аммония образуется оксид азота (I), который при более высокой температуре каталитически разлагается на простые вещества. Свойства исходных и конечных веществ приведены в таблице.

Здесь D_f H °₂₉₈ – стандартная энтальпия образования соединения при температуре 298 К.

1. Напишите уравнения термического разложения нитрата и нитрита аммония, оксида азота (I).

2. В каком соотношении нужно использовать нитрат и нитрит аммония для получения воздушной смеси?

3. Рассчитайте стандартные энтальпии реакций разложения при температуре 25 °С. Определите, являются ли эти процессы экзо- или эндотермическими.

4. Какое давление оказывали бы газообразные продукты разложения нитрата и нитрита аммония, если бы газы находились в объёме, равном объёму соответствующих твёрдых солей при температуре 25 °С?

5. Какая масса нитрата и нитрита аммония потребуется для заполнения воздухом переходного тамбура объёмом 1 м³ при 25 °С?

6. Рассчитайте, сколько теплоты выделится в процессе получения воздушной смеси, необходимой для заполнения переходного тамбура.

7. Укажите причины, которые, на Ваш взгляд, могут ограничивать использование такого метода получения воздушной смеси на космических аппаратах.

Задача 11-4. Сегодня нашу жизнь невозможно представить без пластмассовых изделий и синтетических волокон: корпус ручки, которой Вы сейчас пишете, яркая кофточка на симпатичной девушке, что Вы встретили вчера, жевательная резинка, которую усердно жует сосед слева, клавиатура ноутбука автора этой задачи – все это сделано из высокомолекулярных продуктов крупнотоннажной химической промышленности. Ниже приведена некоторая информация о пяти распространенных синтетических полимерах I‑ V.

Поли-мер	Название или аббревиатура	Промышленная схема получения
I	ПВХ
II	ПС
III	ПЭТ, лавсан
IV, V	?,?

1. Приведите структурные формулы промежуточных продуктов А – З, а также структурные формулы элементарных звеньев полимеров I‑ IV (без учета стереоизомеров).

2. Расшифруйте аббревиатуры названий полимеров I‑ III. От каких слов образовано название " лавсан"? Укажите названия полимеров IV и V. Как называется процесс превращения IV в V под действием серы? Какой из полимеров I‑ IV образовался в результате реакции поликонденсации?

Задача 11-5. Соединения А, В и С содержат углерод, водород и кислород. Содержание углерода и водорода в этих соединениях дано в таблице.

Известно, что С может образовываться из А или В при действии разных восстановителей. С другой стороны, А не вступает в реакцию каталитического гидрирования при комнатной температуре и атмосферном давлении, не обесцвечивает бромную воду, устойчиво к действию хромовой кислоты и многих других окислителей. 1. Напишите структурные формулы соединений А, В, С.

2. Приведите по одному примеру восстановителей, которые можно использовать для превращения А и В в соединение С. 88, 4 г смеси А, В и С, взятых в соотношении 1: 2: 1, нагрели с избытком концентрированного раствора гидроксида калия. Полученную смесь разделили на две равные части. Одну часть смеси нагрели с избытком перманганата калия, затем подкислили серной кислотой. Другую часть смеси подкислили серной кислотой, отогнали воду, добавили каталитическое количество серной кислоты и нагрели.

3. Напишите уравнения обсуждаемых реакций. Какие соединения и в каких количествах образуются в обоих случаях? Считайте, что все реакции протекают с количественным выходом.

2009 – 2010 год