Производные нитрофурана

1. 3-х членные.
этиленоксид	этиленсульфид	этиленимин
2. 5-членные.
фуран	тиофен	пиррол
3. 5-членные с несколькими гетероатомами.
пиразол	имидазол	1, 3-тиазол	тиазолидин	оксазол-1, 3
1, 2, 3-оксадиазол	1, 3, 7-тиадиазол	1, 2, 4-тиадиазол	1, 2, 3, 4-тетразол
4. 6-членные.
α -пиран	g-пиран	тетра-гидропиран	пиридин	пиперидин
5. 6-членные с несколькими гетероатомами.
пиридазин	пиримидин	пиразин	пиперазин	1, 3, 5-триазин	диоксин
тиазин	оксазин	морфолин
7. 7-членные.
азепин	1, 2-диазепин

Подлинность:

1. В качестве групповой реакции на нитрофурановую группировку в молекулах данных соединений характерна реакция с растворами щелочей. Характер окраски зависит от строения заместителя в положении 2. У некоторых соединений она появляется лишь в сильно щелочной среде или при нагревании, у других – на холоду. Предполагают, что окраска обуславливается раскрытием фуранового цикла с образованием сильно окрашенного аниона:

2. Кроме того, для отличия одного препарат от другого рекомендуется реакция со спиртовым раствором щелочи в различных органических растворителях. Чаще всего берут ацетон или диметилформамид, в которых нитрофураны очень хорошо растворяются. В зависимости от концентрации испытуемого препарата в органическом растворителе и количества добавляемой щелочи окраски меняются в соответствии с характером каждого препарата.

3. Также групповая реакция – это образование аммиака при обработке их щелочных растворов цинковой пылью.

Na₂CO₃ + HCl à CO₂

N₂H₄ + N, N-диэтиламинобензальдегид à азокраситель (красный в H⁺).

4. Реакция серебряного зеркала.

2[Ag(NH₃)₂]OH + восстановленная форма 2Ag¯ + окисленная форма^-NH₄⁺ + 3NH₃ + H₂O

5. С реактивом Фелинга:

Реактив – смесь равных объемов раствора Фелинга 1 (CuSO₄ + следов. H₂SO₄ – прозрачная жидкость голубоватого цвета) и раствора Фелинга 2 (сеньетова соль – тартрат калия натрия в растворе щелочи).

Собственно реактив Фелинга – прозрачная жидкость ярко-синего цвета, комплекс соли меди (нижеприведенная формула – по Ильиной Татьяне Юрьевне; Трусов же Сергей Николаевич представляет себе комплекс меди с калия натрия тартратом несколько иначе – по его мнению, медь связывается по спиртовым гидроксилам только лишь с одной молекулой винной кислоты).

При добавлении альдегида и кипячении на водяной бане, выпадает осадок красно-бурого цвета.

Альдегид + комплекс Фелинга + KOH + 3NaOH CuOH + кислая Калиевая соль винной кислоты + кислая Натриевая соль винной кислоты + кислота из альдегида + 2H₂O

2CuOH à Cu₂O + H₂O

Гидроксид меди 1 – желтоватого цвета, очень неустойчив и быстро разлагается до кирпично-красного оксида.

6. С реактивом Несслера:

RCHO + K₂[HgI₄] + 3KOH à Hg¯ + RCOOK + 4KI + 2H₂O

7. В качестве специфичных реакций для препаратов нитрофуранового ряда можно использовать их способность образовывать в водных растворах окрашенные или малорастворимые комплексы с солями тяжелых металлов: СuSO₄, AgNO₃, Co(NO)₂ и др.

9. Можно использовать различные виды хроматографии и по значению Rf характеризовать каждый из препаратов.

Количественное определение:

1. Поскольку все препараты нитрофуранового ряда дают окрашенные растворы с растворами щелочей, в качестве общего метода из количественного определения можно применить колориметрические метода. Для этой цели из точной навески препарата готовят раствор, обрабатывают его 1н. раствором щелочи и через некоторое время измеряют оптическую плотность раствора на фотоэлектроколориметре. В тех же условиях определяют удельный показатель поглощения стандартного образца препарата и затем рассчитывают процентное содержание препарата по соответствующей формуле. Таким методом ГФ10 рекомендует определять фурадонин и фуразолидон (ГФ10 стр. 322).

2. Для препаратов имеющих в своей молекуле гидразиновую группировку, способную окисляться, рекомендуется йодометрический метод (например, фурацилин).

Обратная йодометрия в щелочной среде. Выделяется NH₂-NH₂, реагирует с I₂/OH^-

I₂ + 2NaOH à NaI + NaIO + H₂O

2NaIO + N₂H₄ à N₂ +NaI + 2H₂O

NaI +NaIO_изб + H₂SO₄ + H₂0 à I₂ + Na₂SO₄ + H₂O

f=1/4. Аналогично для подобных препаратов можно применить и броматометрический метод.

3. По удельному показателю поглощения Е.

4. По стандартным растворам.

5. Методами хроматографии (ТСХ).

Применение: бактерицидные свойства широкого спектра действия фурацилин 1: 5000 – полоскания промывание гнойных ран.

Хранение: в хорошо укупоренных банках из тёмного стекал, в прохладном, защищенном от света месте. По списку Б.