![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Органические кислоты и основания
План 1. Классификация органических реакций: а) по характеру изменения связей в реагирующих веществах; б) по конечному результату (или по направлению) реакции. 2. Кислотно-основные взаимодействия.
Органических реакций очень много, однако, используя различные критерии, их можно классифицировать. В результате всё многообразие реакций можно свести к небольшому числу типов реакций. Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат. Субстратом, как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи. Классификация органических реакций: 1. по характеру изменения связей в реагирующих веществах реакции подразделяют на радикальные и ионные. а) Радикальные реакции протекают с участием радикалов (R.) - частиц с неспаренным электроном и образуемых в результате гомолитического разрыва ковалентной связи, например CI: CI → ·CI + ·CI. Для радикалов характерна высокая реакционная активность, реакции с их участием протекают с очень большой скоростью. Примеры радикальных реагентов: ·CI, ·Br, ·J, ·NO2, ·OH, ·R(алкил) и др. б) Ионные реакции протекают с участием ионов, образуемых в результате гетеролитического разрыва ковалентной связи: Е: N → Е+ +: N-. Электрофилы (электро+фил - любящий электрон) (Е): Br+, Cl+, H+, R+, NO2 + и нейтральные молекулы с электронодефицитным центром - SO3, BF3, соли алюминия, цинка, железа (III) и др. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи. Нуклеофилы (нуклеос+фил - любящий протон) (N): Hal-, OH-, RO-, RS-, RCOO-, R-, CN- и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой, например H2O:, ROH,: NH3, RNH2 и др.За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь. 2. по конечному результату (или по направлению) реакции подразделяют: а) реакции присоединения - символ А (анг.-addition).Присоединение реагента к субстрату происходит по π -связям или по σ -связям циклических структур (размыкание цикла), в результате реакций образуются новые ковалентные σ -связи. Реакции присоединения могут быть электрофильными (АЕ): нуклеофильными (АN):
. Реакции присоединения водорода называют гидрированием, воды - гидратацией, галогенов - галогенированием (хлорирование, бромирование и т.д.), галогеноводородов - гидрогалогенированием и др. б) реакции замещения - символ S (анг.-substitution).Замещение происходит по σ -связям субстрата, в результате реакций образуются новые ковалентные σ -связи. Реакции замещения могут быть электрофильными (SЕ): нуклеофильными (SN): Н3Сδ +-Оδ - H + Нδ +-Clδ - → Н3С-Cl + HОН, радикальными (SR): Н3С-H + Cl-Cl → Н3С-Cl + HCl. в) реакции отщепления или элиминирования - символ Е (анг.- elimiation). Отщепление происходит по σ -связям субстрата. В результате α, ß -отщепления образуются новые π -связи, в результате α, γ - или α, δ -отщепления образуются новые ковалентные σ -связи циклических соединений. Например: СI-СН2-СН2-СН2-СI + Zn→ + Zn СI2 Реакции отщепления водорода называют де гидрированием, воды - де гидратацией, галогенов - де галогенированием (де хлорирование, де бромирование и т.д.), галогеноводородов - де гидрогалогенированием и др.
г) перегруппировки. В процессе перегруппировок внутри молекулы происходит миграция атома или групп атомов от одного атома к другому. Например: д) окислительно-восстановительные. Окислительно-восстановительный характер органических реакций определяют иначе по сравнению с неорганическими реакциями. Так, окисление - образование новых связей углерода с атомами более электроотрицательных элементов (галогены, кислород, азот, сера и т.д.), иногда в реакциях этого типа число атомов водорода в продукте реакции может уменьшаться. Например: СН3-СН2-ОН + [О] → СН3-СН=О Восстановление - образование новых связей С-Н, при этом часто число атомов водорода в продукте реакции увеличивается. Например: СН3-СН=СН-СН3 + Н2 → СН3-СН2-СН2-СН3 е) по числу реагирующих частиц. Большинство органических реакций состоят из нескольких последовательных или параллельных элементарных стадий. В зависимости от числа частиц, участвующих в скорость-определяющей стадии (самой медленной или лимитирующей ), различают мономолекулярные и бимолекулярные реакции. Например, реакции мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения (символы SN1 и SN2), мономолекулярного и бимолекулярного отщепления (символы Е1 и Е2) и др.
|