Химические свойства. Электрофильное замещение.Наиболее характерным превращением для аренов является электрофильное замещение - SЕ

Электрофильное замещение. Наиболее характерным превращением для аренов является электрофильное замещение - S_Е. Реакция протекает в две стадии с образованием промежуточного σ -комплекса:

Условиях реакции: температура 60-80⁰С, катализаторы - кислоты Льюса или минеральные кислоты.

Типичные S_Е - реакции:

а) галогенирование (Cl₂, Br₂):

б) нитрование:

в) сульфирование (H₂SO₄, SO₃, олеум):

г) алкилирование по Фриделю-Крафтсу (1877г.) (RНal, ROH, алкены):

д) алкилирование по Фриделю-Крафтсу (галогенангидриды, ангидриды карбоновых кислот):

У гомологов бензола в результате влияния бокового радикала (+I-эффект, электронодонорная группа) π -электронная плотность бензольного кольца распределена неравномерно, увеличиваясь в 2, 4, 6-положениях. Поэтому S_Е -реакции протекают направлено (в 2, 4, 6- или о- и п- положения). Гомологи бензола по сравнению с бензолом в реакциях этого типа проявляют большую реакционная активность.

толуол п -хлортолуол о -хлортолуол