![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
НоменклатураСтр 1 из 12Следующая ⇒
Получение 1.Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. В лаборатории метан получают при нагревании ацетата натрия CH3COONa с твердым гидроксидом натрия: CH3COONa+NaOH –-- CH4 +Na2CO3 2.Синтез Вюрца. Этан и другие предельные углеводороды с более длинной цепью можно получить при взаимодействии однородных галогенпроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием: CH3 - I Na + –--CH3 – CH3 +2Na I CH3- I Na йодметан этан Первым эту реакцию в 1855 году осуществил французский химик А.Вюрц (реакция Вюрца) Простейший представитель предельных углеводородов – метан – образуется в природе в результате разложения остатков растительных и животных организмов без доступа воздуха.Он содержится и в газах, выделяющихся при добыче нефти. В состав природного газа и нефтяных газов входят также этан C2H6, пропан C3H6, бутан C4H6 и некоторые другие. Газообразные, жидкие и твердые предельные углеводороды содержаться в нефти ФС ХС H H | t | H – C – H + Cl –Cl ----H – C –Cl + HCl | | H H 2.Все предельные углеводороды горят с образованием оксида углерода (IV) и воды. Метан горит бесцветным пламенем, с выделением теплоты: CH4+2O2=CO2+H2O+880 кДж Вопрос 2, 3. конец Смесь метана с кислородом (в объемном отношении 1: 2) или с воздухом (1: 10) при поджигании сгорает со взрывом. Взрыв может происходить и при др.соотношениях смеси с воздухом. 3.При сильном нагревании(выше 1000 градусов) без доступа воздуха предельные углеводороды разлагаются: CH4 ----C+2H2 Если метан нагреть до более высокой температуры (1500 градусов), то реакция происходит так: 2CH4 ---- C2H2 +3H2 ацетилен 4.Углеводороды нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании подвергаются реакциям изомеризации и превращаются в углеводороды разветвленного строения: CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 ---- CH3 - CH- CH2- CH3 | CH3 хлорметан Вопрос 4. Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам – вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл). Номенклатура
Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле:
Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой межклассовой изомерией. Изомерия
со взаимным расположением заместителей в кольце,
со строением заместителя
Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1, 1 и 1, 2-диметилбутан). Изомерия положения заместителей в кольце Вопрос 4. продолжение
3. Межклассовая изомерия с алкенами: Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространственных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1, 2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цисизомер) или по разные стороны (трансизомер):
цисизомер трансизомер По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы. 2. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цисизомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в трансизомерах – по разные: В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации. Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур. Химические свойства
Вопрос 4. продолжение
получение циклоалканов: 1. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7. 2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк). Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1, 3-диметилциклопентана следует использовать 1, 5-дигалоген-2, 4-диметилпентан:
Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.
Вопрос 4. конец
Дегалогенирование дигалогенопроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают децствием цинка на соответствующие дигалогенопроизводные:
Либо можно получить пиролизом солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и воставлении образующихся кетонов. Вопрос 6, 7. Алкены Углеводороды ряда этилена по международной номенклатуре называют алкенами. C2H4 Изомерия и номенклатура. Формулы углеводородов ряда этилена можно вывести из соответствующих формул предельных углеводородов. Названия углеводородов ряда этилена образуют путем изменения суффикса -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен или -илен. Гомологический ряд этилена C2H4 - Этилен (Этен) C3H6 - Пропилен (Пропен) C4H8 - Бутен C5H10 - Пентен C6H12 - Гексен C7H14 - Гептен C8H16 - Октен C9H18 - Нонен C10H20 - Децен Получение · Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. · Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов. · На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти. · Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами. · При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью. Физические свойства Этилен — бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде. Пропилен и бутены (бутелены) при нормальных условиях также газообразны, от пентена C5H10 до Вопрос Вопрос 6, 7. конец октадецена C18H36 включительно углеводороды находятся в жидком состоянии, а начиная с нонадецена C19H38 - в твердом. Химические свойства Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. · Реакции присоединения. · Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду: · Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этилена и его гомологов) · В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду (реакция гидратации). Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности. · Этилен и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова. Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода: · Реакции окисления. · Этилен и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этилен и его газообразные гомологи образуют взрывчатые смеси. · Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганатакалия; при этом раствор последнего обесцвечивается. · Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха. · Реакции полимеризации. Получение. Этилен и его соединения используются для получения горючего с высоким октановым числом, пластмасс, взрывчатых веществ, антифризов, растворителей, для ускорения созревания фруктов, для получения ацетальдегида, синтетического каучука. Вопрос №8, 9. Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8), изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами.
Получение
1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
2CH4 ––1500°C® HCєCH + 3H2
2) Алкины можно получить из дигалогенопроизводных парафинов отщеплением галогеноводорода при действии спиртового раствора щелочи. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.
3) Ацетилен получают также из ацетиленида (карбида) кальция при разложении его водой.
CaC2 + 2H2O ® Ca(OH)2 + HCєCH
|