Будова та біологічна роль простих ліпідів. Тверді жири та олії. Стерини.

Ліпіди (lipos - жир, грецьк.) - це велика група різноманітних за хімічною будовою органічних речовин нерозчинних у воді і розчинних у неполярних органічних розчинниках - ефірі, хлороформі, ацетоні, бензолі і т. ін.

Біологічні функції ліпідів визначаються їхньою будовою і фізико-хімічними властивостями. Специфічною властивістю ліпідів є їхня здатність утворювати у водному середовищі емульсії різного ступеня дисперсності та стійкості. Ця властивість має суттєве біологічне значення. Так, від емульгування ліпідів у шлунково-кишковому тракті залежить їх розщеплення та всмоктування. У вигляді емульсії жир знаходиться в крові, лімфі і транспортується до різних органів і тканин, включаючись в обмінні процеси.

Ліпіди відіграють подвійну біологічну роль - енергетичну та структурну. При їхньому розщепленні звільнюється велика кількість енергії. Так, окислення 1 г жиру в організмі людини супроводжується утворенням 35-39 кДж енергії.

Ліпіди як пластичний матеріал, утворюючи комплекси з білками (ліпопротеїни) вуглеводами (глїколіпіди), складають основу структури клітин і тканин.

Особливо важливою є роль ліпідів у структурі мембран клітин та клітинних органел - мітохондрій, рибосом, ядра тощо.

Мембрани, як відомо, відіграють надзвичайно важливу роль у структурі, обміні та функціях клітини.

Прості ліпіди - у хімічному відношенні є складними ефірами різних спиртів та жирних кислот. Залежно від спиртового компонента вони діляться на такі

підгрупи:

1. Нейтральні жири або гліцериди (ацилгліцерини) - складні ефіри
трьохатомного спирту гліцерину та вищих жирних кислот.

2. Стерини і стериди. Стерини - одноатомні циклічні спирти. Стериди -
складні ефіри одноатомних циклічних спиртів і вищих жирних кислот.

3. Воски - складні ефіри вищих одноатомних спиртні і вищих жирних кислот.

Нейтральні жири - тригліцериди (триацилгліцерини). Вони складають основу резервних ліпідів і служать джерелом енергії. Оскільки жири є складними ефірами гліцерину і жирних кислот, то їх різноманітність залежить переважно від природи і властивостей жирних кислот, які входять до складу їх молекули.

Стерини та стериди

Сполуки цієї групи можна розглядати як похідні відновленої конденсованої циклічної системи - циклопентанпергідрофенаетрену, який складається 5 трьох конденсованих циклогексанових кілець (А, В і С) у нелінійному або фенантреновому сполученні і циклопентанового кільця В.

Стерини, або стероли, - одноатомні вторинні спирти, похідні циклопентан-пергідрофенантрену. Вони широко розповсюджені в живій природі і залежно від походження розподіляються на дві групи - тваринні (зоостерини) і рослинні (фітостерини). У складі тканин стерини перебувають або у вільному стані або (частіше) у вигляді складних ефірів з жирними кислотами - стеридів.

До зоостеринів відносяться: холестерин (С₂₇Н₄₅ОН), десмостерин (С₂₇Н₄₃ОН), ланостерин (С₃₀Н₄₀ОН) і ряд інших. Найбільше значення в організмі людини і тварин має холестерин Холестерин (холестерол) уперше був виділений ще у XVIII сторіччі із жовчних каменів, звідки і походить його назва (сhоlе - жовч, лат.).

Холестерин - це циклічний ненасичений одноатомний спирт. З'єднуючись із жирними кислотами, переважно ненасиченими, холестерин утворює складні ефіри - холестериди. Холестерин і його ефіри є складовою частиною мембран клітин і субклітинних структур. Особливо великий їх вміст (більше 2%) у тканині головного мозку. У крові ефіри холестерину складають основну частину загального холестерину і транспортуються в складі ліпопротеїдів.

В організмі людини та вищих тварин із холестерину утворюються такі біологічно активні сполуки, як гормони кори надниркових залоз -кортикостероїди, статеві гормони, а також жовчні кислоти.

Холестерин може з'єднуватися своєю гідроксильною групою не тільки з жирними кислотами, але й з іншими сполуками в тому числі токсичними речовинами (наприклад, з токсинами патогенних мікроорганізмів, гемолітич-ними отрутами змій тощо) і знешкоджувати їх.

Окрім холестерину, у деяких тканинах (кістковий мозок, кров, нервова тканина шкіра) у невеликих кількостях містяться 7-оксихолестсрин, 7-дегідрохолестерин, який має ще один подвійний зв'язок у положенні С₇-С₈. Під дією ультрафіолетового опромінення 7-дегідрохолестерин, який є у людини в шкірі, перетворюється у вітамін Д₃.

Воски

Загальна назва воски відноситься до природних ефірів вищих жирних кислот і витих монооксиспиртів. Воски утворюють захисне покриття на шкірі, шерсті, пірї, а також є головними ліпідними компонентами багатьох видів морського планктону - одного з основних джерел їжі океанської фауни.

Ланолін - жир шерсті вівці є сумішшю жирнокислотних ефірів ланостерину й агностерину і застосовується у фармації як мазева основа.

Спермацет. Входить до складу спермацетового масла, яке добувають із черепних порожнин кашалота.

Основна складова частина спермацету - цетилпальмітин - складний ефір цетилового спирту і пальмітинової кислоти.

Бджолиний віск - це суміш різних речовин ліпідної природи, серед яких основною складовою частиною є складний ефір мірицилового спирту і

пальмітинової кислоти – мірицилпальмітин. Ланолін, спермацет та бджолиний віск широко використовуються в парфумерії і фармації як основа для приготування кремів і мазей.