Лабораторна робота №7

Тема. Вивчення властивостей моно – та дисахаридів.

Мета: закріпити навики проведення хімічних реакцій між органічними речовинами, довести хімічну природу глюкози, провести реакцію окислення глюкози, гідролізу цукрози та виявити її мономерний склад

Прилади та реактиви: розчини глюкози(C₆H₁₂O₆), фруктози (C₆H₁₂O₆), цукрози(C₁₂H₂₂O₁₁), мальтози(C₁₂H₂₂O₁₁), розчин купрум(ІІ) сульфату(CuSO₄), розчин натрій гідроксиду(NaOH), реактив Фелінга, реактив Селіванова, розчин соляної кислоти

(HCl), штатив з пробірками, тримачі

Вуглеводи – це полі гідроксильні альдо -, або кето спирти.

Із моносахаридів найбільше значення має глюкоза, яку ще називають виноградним цукром. Глюкоза міститься у великих кількостях у виноградному соку, меді, а також у спілих фруктах і ягодах. Це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак. Назва «глюкоза» утворена від грецького слова глюкос, що означає «солодкий».

Молекулярна формула глюкози С₆Н₁₂О₆. її будову визначено на основі вивчення властивостей. Так, глюкоза виявляє властивості багатоатомних спиртів і альдегідів. Якщо до розчину глюкози влити гідроксид міді (II), то він набуває яскраво-синього забарвлення, подібно до того, як це відбувається з гліцерином. Якщо підігріти яскраво-синій розчин, який добули, з'являється червоний осад, який свідчить про наявність альдегідної групи.

Доведено, що в молекулі глюкози є альдегідна група і п'ять гідроксильних груп. Отже, глюкоза — це альдегідоспирт, її молекула має таку будову:

Однак її не всі властивості глюкози узгоджуються з її будовою як альдегідоспирту. Деяких реакцій, характерних для альдегідів, глюкоза не дає. Справа в тому, що глюкоза є сполукою з мішаною функцією, її природа ускладнюється можливістю внутрішїіьомолекулярних взаємодій гідроксильної групи з карбонільною групою, завдяки чому глюкоза існує не тільки у відкритій ланцюговій формі, айв циклічних α - та β -формах, які відрізняються розміщенням гідроксильних груп відносно площина кільця. Циклічну будову молекула глюкози має у кристалічному стані, у водних же розчинах вона існує у двох різних формах, які взаємно переходять одна в одну:

Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідроксильних і альдегідної груп. Тому глюкоза вступає в реакції, характерні для спиртів і альдегідів.

Глюкоза подібно до альдегідів може відновлюватись, перетворюючись на шестиатомний спирт — сорбіт.

Сорбіт вперше був виділений з плодів горобини. Він приблизно вдвічі менш солодкий, ніж звичайний цукор. Сорбіт не підвищує вмісту глюкози в крові, тому його використовують замість Цукру в харчуванні людей, хворих на цукровий діабет.

Як альдегід глюкоза легко окиснюється. Вона вступає в реакцію «срібного дзеркала», окиснюючись до глюконової кислоти.

Глюкоза окиснюється гідроксидом міді (II) під час кипіння також до глюконової кислоти.

Як багатоатомний спирт глюкоза вступає в реакції естерифікації з органічними кислотами і утворює естери.

Одна молекула глюкози взаємодіє з п'ятьма молекулами оцтової кислоти, що підтверджує наявність у молекулі глюкози п'яти спиртових гідроксигруп.

За участю гідроксильних груп відбувається взаємодія глюкози з гідроксидами металів з утворенням сахаратів.

При взаємодії глюкози з гідроксидом міді (II) утворюється сахарат міді — сполука синього кольору. Цю реакцію використовують для виявлення цукру в сечі.

Велике значення мають процеси бродіння глюкози, які відбуваються під дією органічних каталізаторів — ферментів (вони виробляються мікроорганізмами). Відомо кілька видів бродіння.

Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджів.

Молочнокисле бродіння глюкози відбувається під молочнокислих бактерій:

Молочна кислота утворюється при скисанні молока, квашенні капусти, огірків, силосуванні зелених кормів.

Глюкоза — цінна поживна речовина. При окисненні її у тканинах вивільнюється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організму.

В обміні речовин глюкоза займає центральне місце, оскільки є енергетичним «паливом» для численних процесів, що відбуваються в клітинах організму. Глюкоза — необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80—120 мг в 100 мл. Коли вміст глюкози у крові становить більше ніж 180 мг, порушується вуглеводневий обмін, виникає хвороба діабет.

У зв'язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленого харчування, а також для виготовлення лікувальних препаратів, при консервуванні крові. Вона широко використовується в кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею користуються при обробці й фарбуванні тканин і шкір.

У промисловості глюкозу добувають із більш складного вуглеводню — крохмалю.

До моносахаридів належить і фруктоза С₆Н₁₂О₆, або, як її називають, плодовий цукор. Це ізомер і супутник глюкози у багатьох плодових і ягідних соках.

На відміну від глюкози фруктоза е кетоноспиртом, до її складу входить функціональна кетонна група:

Фруктоза значно солодша за глюкозу, у суміші з нею входить до складу меду. Фруктоза — найкращий вид цукру для хворих атеросклерозом, при порушенні в організмі обміну жирів.

Сахароза (звичайний цукор) — біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Важлива хімічна властивість сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів водню як каталізатора). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози й молекула фруктози:

Це підтверджує, що молекули сахарози складаються із сполучених один з одним залишків молекул глюкози і фруктози. Сахарозу порівняно з глюкозою можна розглядати ніби подвійним цукром, через що вона й належить до дисахаридів (грецьке слово ди означає «двічі»),

Утворення дисахаридів можна уявити собі як процес, зворотний їх гідролізу:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О→ С₆Н₁₂О₆ (глюкооза) + С₆Н₁₂О₆ (фруктоза)

Сахароза не дає реакції «срібного дзеркала» і не має відновних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. В той же час вона, як і глюкоза, легко взаємодіє з гідроксидами металів. Так, суспензія гідроксиду кальцію розчиняється у розчині сахарози з утворенням сахарату кальцію, подібного за будовою до сполуки глюкози з кальцієм.

Мальтоза – ізомер сахарози, що складається з двох залишків α глюкози

Рівняння, що характеризують хімічні властивості сахарази

Хід роботи