Тема 3. Група речовин, що ізолюються із біоматеріалу шляхом його настоювання з полярними розчинниками –«лікарські» отрути.

Конкретні цілі: основні етапи ізолювання “лікарських” отрут (загальні та особисті методи ізолювання); метаболізм “лікарських” отрут; методи очистки витяжок із біологічного матеріалу від супутніх домішок; якісний та кількісний аналіз “лікарських” отрут; ТШХ-скринінг в аналізі “лікарських” отрут.

Джерела інформації:

1.Токсикологическая химия./Крамаренко В.Ф. – К.: Вища школа, 1989. – 448 с.

2. Токсикологічна хімія. / Крамаренко В.Ф. – К.: Вища школа, 1995. – 424 с.

3. Конспект лекций по токсикологической химии. / Кириленко Т.Е., Кривда Г.Ф., Осминкина Л.Н. - Одесса: Астропринт, 2007. – 272 с.

Тестові завдання до теми 3:

1. Ксенобіотики метаболізують в організмі. Для представників якої групи лікарських отрут найбільш характерним є процес окислення до атому сульфуру?

A. похідні бензодіазепіну

B. похідні тропану

C. похідні пурину

D. похідні фенотіазіну

2. При проведенні судово-токсикологічного аналізу судово-медичному токсикологу необхідно врахувати, що в поцесі біотрансформації кодеїну одним із продуктів метаболізму є:

A. героїн

B. морфін

C. тебаїн

D. папаверин

3. При дослідженні витягу з біологічного матеріалу після додавання розчину сульфатної кислоти спостерігається голуба флюоресценція, яка вказує на наявність:

A. хініну

B. атропіну

C. дикаїну

D. ефедрину

4. Відбулося отруєння невідомою речовиною. При проведенні хіміко-токсикологічного дослідження на виділену з біологічного матеріалу речовину з реактивами Драгендорфа, Зонненштейна, Шейблера утворилися осади. На яку групу треба провести хіміко-токсикологічне дослідження?

A. аміак та його солі

B. металоотрути

C. алкалоїди та азотвмістимі сполуки

D. амонію карбонат

5. Відбулося отруєння наркотиками. На вирішення експертизи поставлено питання - чим конкретно відбулося отруєння: опієм чи омнопоном? Для цього треба провести додаткові дослідження. Вкажіть які:

A. на морфін

B. на меконову кислоту та мезонін

C. на тебаїн

D. на кодеїн

6. Метод виділення барбітуратів з біологічного матеріалу, який базується на ізолюванні цих речовин водою, підкисленою сульфатною кислотою, запропонувала професор Попова В.І. Для очистки витяжки вона вперше впровадила:

A. метод екстракції

B. зміну рН середовища

C. осадження білків додаванням 96 % етанолу

D. метод гель-хроматографії

7. На експертизу доставлено печінку трупа з підозрою на отруєння аміназином. Для цього, щоб включити похідні фенотіазину в план судово-токсикологічного аналізу, потрібно провести попередню пробу, яка була б позитивною з:

A. бромною водою

B. нітратною кислотою

C. реактивом ФПН

D. реактивом Бушарда

8. Для виявлення токсичної речовини, що екстрагується органічними розчинниками з кислої водної витяжки, хімік-токсиколог провів мурексидну реакцію, в результаті якої зявилося рожеве забарвлення, що свідчить про наявність в пробі:

A. барбамілу

B. морфіну

C. стрихніну

D. кокаїну

9. В процесі виділення лікарських отрут отримуємо дві хлороформні витяжки з кислого та лужного середовища. В хлороформній витяжці із кислого середовища за допомогою реакції з розчином заліза (ІІІ) хлорида можна виявити:

A. барбітал

B. кофеїн

C. антипірин

D. діазепам

10. У хіміко-токсикологічній лабораторії в сечі був виявлений екгонін. Про отруєння якою речовиною це свідчить?

A. кокаїн

B. фенацетин

C. фенол

D. гашиш

11. Парацетамол є метаболітом:

A. фенацетину

B. саліцилової кислоти

C. амідопірину

D. антипірину

12. В методі Драгендорфа при ізолюванні при ізолюванні отрут із біологічного матеріалу підкислення проводиться

A. HCOOH

B. H₂SO₄

C. K₂Cr₂O₇

D. HNO₃

13. В процесі виділення " лікарських" отрут отримуємо дві хлороформрві витяжки із кислого і лужного середовища. В хлороформовій витяжці з кислого середовища за допомогою реакції з розчином заліза (ІІІ) хлориду можна виявити:

A. барбітал

B. діазепам

C. антипірин

D. теофілін

14. При виділенні " лікарських" отрут з біологічного матеріалу використовуються різні розчинники та реактиви. Спирт, підкислений щавлевою кислотою, для ізолювання отруйних речовин використовується у методі:

A. Васильєвої

B. Крамаренка

C. Валова

D. Стаса-Отто

15. Вкажіть препарат, одним із метаболітів якого є пара-амінобензойна кислота:

A. новокаїн

B. мепівакаїн

C. тримекаїн

D. піромекаїн

16. В хіміко-токсикологічному аналізі використовуються скринінгові методи. Реактив ФПН (суміш розчинів заліза (ІІІ) хлориду, хлорної і нітратної кислот) використовують для попереднього виявлення в сечі:

A. похідних барбітурової кислоти

B. похідних фенотіазіну

C. похідних 1, 4-бензодіазепіну

D. пестицидів - похідних кислот фосфору

17. У першій фазі біотрансформації чужорідні речовини можуть окислюватися, відновлюватися, гідролізувати, зазнавати дезалкілування, дезамінування, десульфування тощо. Яким чином в організмі відбувається перетворення кодеїну в морфін?

A. шляхом дезамінування

B. шляхом S-дезалкілування

C. шляхом десульфування

D. шляхом О-дезалкілування

18. В процесі виділення " лікарських" отрут із біологічного матеріалу (для екстракції цих отрут із водних розчинів органічними розчинниками) створюється певне значення рН середовища. Із кислих водних витяжок екстрагується:

A. аміназин

B. ефедрин

C. папаверин

D. фенобарбітал

19. Відбулося отруєння алкалоїдами. Для якого алкалоїду використовують фармакологічні проби на тваринах при хіміко-токсикологічному дослідженні:

A. морфін

B. атропін

C. папаверин

D. кодеїн

20. Відбулося отруєння алкалоїдами. Який із алкалоїдів можна ізолювати із біологічного матеріалу дистиляцією з водяною парою?

A. кодеїн

B. стрихнін

C. кокаїн

D. нікотин

21. Метаболітом якого алкалоїду є фенілпропаноламін?

A. ефедрину

B. аконітину

C. резерпіну

D. секуреніну

22. Різні групи речовин виділяють із об`єктів біологічного походження за допомогою певних методів. Похідні піразолону виділяються:

A. дистиляцією з водяною парою

B. екстракцією водою

C. екстракцією водою, підкисленою щавлевою кислотою

D. мінералізацією сірчаною та азотною кислотами

23. При ізолюванні лікарських отрут із органів трупа методом А.А. Васильєвої найбільш повне руйнування зв`язку білок-отрута відбувається при значеннях рН:

A. 6-7

B. 2-3

C. 9-10

D. 11-12

24. Загальною реакцію при виявленні похідних 1, 4-бенздіазепіну є реакція:

A. з розчином ФПН

B. з дифенілкарбазоном

C. з сульфатною кислотою

D. утворення азобарвника після попереднього гідролізу

25. Висновок про виявлення похідних 1, 4-бенздіазепіну можна зробити при проведенні дослідження на:

A. продукти гідролізу

B. нативні сполуки

C. продукти гідролізу і нативні сполуки

D. на підставі попередніх проб

26. Для виявлення похідних барбітурової кислоти методом тонко-шарової хроматографії (ТШХ) використовують реактив:

A. розчин Драгендорфа

B. розчин дифенілкарбазону та ртуті сульфат

C. розчин сульфатної кислоти

D. реактив Маркі

27. При ТШХ-дослідженні похідних піразолону судово-негативне значення має обробка хроматограми розчином:

A. концентрованою сульфатною кислотою

B. заліза (ІІІ) хлорида

C. нінгідрину з подальшим нагріванням

D. йоду в калія йодиді

28. В судово-токсикологічному аналізі для виявлення речовин використовують ТШХ-скринінг. При ТШХ-скринінгу реактив Драгендорфа використовують для виявлення сполук, що містять:

A. первинну аміногрупу

B. третинний атом азоту

C. амідну групу

D. нітрогрупу

29. При ТШХ-скринінгу на пластині, обробленій реактивом Маркі, проявилися плями фіолетового кольору. На підставі цього, можна припустити наявність:

A. похідних фенотіазину

B. похідних бенздіазепіну

C. димедролу

D. морфіну, кодеїну

30. Проводиться ізолювання невідомої отрути методом Стасса-Отто. Чим проводиться осадження білків при застосуванні цього методу?

A. ацетоном

B. трихлорацетатною кислотою

C. натрію вольфраматом

D. абсолютним етанолом

31. Похідні фенотіазину можуть стати причиною отруєння. Всі речовини являються похідними фенотіазину крім

A. дипразину

B. левомепромазину

C. аміназину

D. дикаїну

32. Для ізолювання алкалоїдів з біологічного матеріалу, що піддався процесам гниття, водою, підкисленою сірчаною кислотою, до одержаної витяжки додають кристалічний сульфат амонію для:

A. збільшення питомої густини витяжки

B. осадження продуктів розкладання білків

C. здійснення сульфатної кон'югації

D. зміни рН витяжки

33. Вкажіть методи ізолювання саліцилової кислоти та її похідних з біологічного матеріалу

A. настоювання з водою

B. підкисленим спиртом або підкисленою водою

C. мінералізацією

D. органічними розчинниками

34. Вкажіть методи ізолювання фенацетину з біологічного матеріалу:

A. настоюванням з водою

B. органічними розчинниками

C. мінералізацією

D. підкисленим спиртом або підкисленою водою

35. Витяг, одержаний при аналізі сечі, дає позитивний результат мурексидної проби. Яка група речовин може бути присутня:

A. барбітурати

B. фенотіазини

C. бензодіазепіни

D. похідні індолу

36. При хіміко-токсикологічному дослідженні виявлено п-амінобензойну кислоту. Причиною отруєння є речовина:

A. аміназин

B. хлордіазепоксид

C. промедол

D. новокаїн

37. Відбулося отруєння лікарськими препаратами. Для якого з них використовують фармакологічні проби на тваринах при хіміко-токсикологічному дослідженні:

A. морфін

B. папаверин

C. кодеїн

D. стрихнін

38. Відбулося отруєння алкалоїдами. Для якого алкалоїду використовують фармакологічні проби на тваринах при хіміко-токсикологічному дослідженні:

A. кофеїн

B. бруцин

C. нікотин

D. морфін

39. Похідні фенотіазіну можуть стати причиною отруєння. Всі речовини є похідними фенотіазіну, за винятком:

A. пропазин

B. аміназин

C. дипразин

D. дикаїн

40. При аналізі хлороформного екстракту, після ізолювання похідних 1, 4-бенздіазепіну методом кислотного гідролізу (метод Б.Н. Ізотова), в результаті проведення реакція з β -нафтолом утворилось оранжеве забарвлення. Яка сполука вступає в реакцію утворення азобарвника?

A. амінобензофенон

B. оксазепам

C. нітразепам

D. діазепам