Тема: Строение α – аминокислот, классификация, номенклатура. Стереоизомерия гетерофункциональных производных карбоновых кислот.

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

ДЛЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

По дисциплине «Химия»

Для специальности «Общая медицина»

Тема №13: Строение α -аминокислот, классификация, номенклатура. Стереоизомерия гетерофункциональных производных карбоновых кислот.

Количество часов: 3

Курс: 1

Составители:

к.б.н., доц. Байканова Р.К.

к.х.н., доц. Сапиева А.О.

Астана 2015г.

Тема: Строение α – аминокислот, классификация, номенклатура. Стереоизомерия гетерофункциональных производных карбоновых кислот.

Цель: изучить строение, классификацию и номенклатуру a - аминокислот, а также стереоизомерию гетерофункциональных производных карбоновых кислот.

Задачи обучения:

студент должен знать: строение и свойства a - аминокислот, классификацию и номенклатуру аминокислот,

студент должен уметь: давать название a - аминокислотам по тривиальной имеждународной номенклатуре, определять принадлежность энантиомеров к стереохимическому ряду (по конфигурационному сходству с глицериновым альдегидов); объяснять кето - енольную таутомерию (вследствие повышенной кислотности a-водородного атома); объяснять декарбоксилирование аминокислот, называть продукты реакции; выполнять важнейшие реакции, подтверждающие наличие двух карбоксильных групп в винной кислоте, свойства молочной кислоты, свойства салициловой кислоты и её производных.

Основные вопросы темы:

1. a - Аминокислоты: строение, номенклатура кислотно­­-основные свойства Биополимерная структура. Стереоизомерия.

2 Классификация a - аминокислот с учетом различных признаков:

А) по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей;

Б) по полярности радикала;

В) по кислотно - основным свойствам.

3. Биосинтетические образования a - аминокислот из кетокислот: реакция

восстановительного аминирование и реакция трансаминирования.

4.Стереоизомерия гетерофункциональных производных карбоновых кислот.

1. Гидрокси – аминокислоты. Реакции циклизации, влияние факторов на этот процесс. Лактоны, лактамы, их гидролиз. Одноосновные (молочная, гидроксимасляная), двухосновные (яблочная, винная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

2. Альдегидо – кетокислоты (пировиноградная, щавелевоуксусная, α – кетоглутаровая). Реакции декарбоксилирования. Кето – енольная таутомерия.

3. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат).

4. п – Аминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль п – аминобензойной кислоты.

5. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Сульфаниламидные преператы.

Методы обучения и преподавания: практическое занятие (работа в малых группах, составление проектов).

Демонстрационный опыт

Изучение свойств молочной кислоты.

а) Качественная реакция на молочную кислоту (реакция Уффельмана).

В пробирку вносят 10 – 12 капель реактива Уффельмана (раствор фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1 – 2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато – желтое окрашивание, обусловленное образование молочнокислого железа.

б) Разложение молочной кислоты серной кислотой.

В пробирку А помещают 5-6 капель молочной кислоты и столько же 50 % серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку Б, куда предварительно наливают 10 – 12 капель реактива Люголя и добавляют по капля 10% раствор едкого натра до обесцвечивания. Затем пробирку А нагревают. Через некоторое время в пробирке Б раствор мутнеет и ощущается запах йодоформа.

в) Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту.

В пробирку вносят 5 – 6 капель 10% раствора молочной кислоты и нейтрализуют ее по лакмусу раствором соды. После этого к содержимому пробирки добавляют 8 – 10 капель 1% раствора перманганата калия и нагревают до кипения. Происходит окисление спиртовой группы молочной кислоты, и появляется запах пировиноградной кислоты.

Исследование свойств салициловой кислоты и ее производных.

а) Разложение салициловой кислоты при нагревании.

В сухую пробирку помещают на кончике глазной палочки салициловую кислоту и нагревают. Ощущается запах фенола.

б) Реакция салициловой кислоты с хлорным железом.

В пробирку наливают 5 – 6 капель насыщенного раствора салициловой кислоты и 1 – 2 капли 1 % раствора хлорного железа. Образуется фиолетовое окрашивание.

в) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина).

В пробирку помещают на кончике глазной палочки ацетилсалициловую кислоту, приливают 12 – 15 капель воды и тщательно перемешивают. Половину раствора переливают в другую пробирку. Жидкость в одной из пробирок кипятят несколько минут, охлаждают и в обе пробирки приливают по 1 – 2 капли хлорного железа. Содержимое пробирки, подвергнутое кипячению, окрашивается в фиолетовый цвет.

Доказательство наличия двух оксигрупп в винной кислоте.

В пробирку помещают 5 – 6 капель 10% раствора едкой щелочи и 1 – 2 капли 5 % раствора сульфата меди (II). Затем добавляют 8 – 10 капель раствора сегнетовой соли. Раствор окрашивается в синий цвет.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина Н.А. «Биоорганическая химия»

3. П.А. Верболович и др. «Практикум по органической, физической, коллоидной химии».

4. Н.А.Тюкавкина «Руководство по лабораторным работам по биоорганической химии».

5. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.

Контроль: