Бутлеров А.М. Лекции органической химии

Между неорганическими, или безуглеродистыми, соединениями и органическими, или углеродными, нет никакого особого различия, что деление химии на органическую и неорганическую — искусственно; те признаки, которыми отличали прежде органические вещества, как, например, большая сложность, изменяемость, способ происхождения только в организме, ныне оказываются несостоятельными. Мы находим и неорганические вещества весьма сложные, весьма изменяемые и умеем углеродистые соединения приготовлять искусственно, лабораторными способами. Таким образом, только совершенно искусственно очерчивая область этого предмета, мы скажем, что химия органическая есть химия углеродных соединений. Черта, которая особенно выдается в соединениях углеродистых и на которую указано было, заключается в том, что при сравнительно малом разнообразии по натуре составных частей является огромное количество соединений. Было указано, что углеродистые соединения в главной своей массе заключают четыре составные части: углерод, водород, кислород и азот. Особенно частое присутствие этих элементарных веществ в составе углеродистых соединений и дает им название органогенов.

Одно из объяснений разнообразия органических соединений при сравнительном однообразии их составных частей. В самом деле, если мы имеем два вещества, совершенно даже одинакового процентного состава, но если их частичные величины различны, то очевидно этим и объясняется их различие. И вот это-то явление в углеродистых соединениях встречается крайне часто. Примером всего лучше может служить для нас этилен и другие углеводороды, которые по натуре своей близки химически к этилену.

Является возможность выразить ряд углеродистоводородных соединений, постепенно усложняющихся, общей форму­лой. В самом деле, состав их таков, что пайное количество водорода вдвое более угля, следовательно, как привыкли мы выражать, на n частей угля в этом ряду приходится 2n водорода, т.е. С_nН_2n; вот общая формула целого ряда углеводородных веществ, имеющих одинаковый процентный состав, но различную величину частицы. Если мы возьмем разность между составом каждого члена с его последующим членом в этом ряду, то увидим, что разница эта везде одинакова, именно СН₂, помноженному на число промежутков для более отдаленных членов ряда. Такое отношение называется гомологией органических соединений. Это отношение, как увидим, будет повторяться и в других рядах, более сложных по составу. Итак, если вещества отличаются друг от друга по количеству угля и водорода на СШ, говорим: они гомологичны, составляют члены одного и того же гомологического ряда. Написанный выше ряд будет гомологическим рядом углеводородов этиленного ряда, для которых общая формула, как указано, СН₂. Должно прибавить здесь же, что гомологии обыкновенно отвечает аналогия химической функции, химического отправления, так что названные соединения этиленного ряда гомологичны и аналогичны". Это придает особое и важное значение гомологии.

При одинаковости состава благодаря только изменяющейся величине частицы мы имеем уже большое разнообразие углеводородов; все они связаны между собою определенным весовым отношением по составу, отношением, которое мы назвали гомологией. Но в этом ряду углеводородов есть еще и другое отношение, имеющее другое название и немаловажное значение. Если два, три или более вещества имеют совершенно одинаковый процентный состав, но различную величину частицы, то называются полимерами. Следовательно, говоря о полимеризации, подразумевают, что вещество, ничего не теряя, ничего не принимая, переходит в более сложное тело только с большей частицей.

Вещество, которое является более простым между полимерами, фактически связанными, т.е. то вещество, из которого фактически полимеры получаются, называется мономером; самые названия полимеров указывают на это происхождение: ди-, три-бутилен, т.е. удвоенный, утроенный бутилен.

Если бы нам приходилось знать одни углеродистые соединения, то, пожалуй, не пришла бы в голову мысль о существовании кратных пропорций, так незначительно и по­степенно изменяются весовые количества соединяющихся элементов. Но именно благодаря тому, что понятие о кратности установлено и, главное, что мы имеем понятие о частице и ее определение по химическим реакциям и закону объем­ности, мы видим, что кратность вполне сохраняется и каждое из соединений действительно отвечает определенной химической пропорции.

Однако же этим разнообразие органических соединений далеко еще не исчер­пывается.

Причина усложнения углеродистых частиц и образования сложных гомологических соединений заключается в способности атомов углерода со­единяться между собою. Благодаря этой способности количество атомов угля в частице может возрастать и вместе с этим возрастает и количество атомов водорода, галоидов и прочих, соединенных с углем.

Представление о взаимной связи между углеродистыми паями ведет к тому, что можно иметь соединения одинакового совершенно состава, одинаковой величины частицы, но тем не менее различные по свойствам, и это находится вполне в согласии с фак­тами. Мы знаем два углеводорода состава ОН_n, различных по свойствам и по способу образования. Итак, является новая причина огромного разно­образия органических соединений, это различие заключается в различии хими­ческого строения при одинаковости величины частицы и состава; это, так ска­зать, более тонкое отношение несет название изомерии. Если два вещества при одинаковости состава и величине частиц различны, то они изомерны, и чем больше атомов в частице, тем более шансов для изомерии.

Если количество углеродных атомов велико, то количество изомеров так значительно, что их приходится считать сотнями. Вот собственно то, до чего мы уже дошли, не затрагивая веществ многоатомных. Спрашивается, что будет, если мы еще допустим в соединении и многоатомные вещества, как кислород, азот и др[угие] элементы? Мы увидим, что эти вещества могут обусловливать еще большее разнообразие в строении частиц, и, рассматривая соединения, заключающие эти элементы, приходим снова к необходимости судить о строении частиц, основываясь на том, что это суждение может иметь весьма твердое основание и что оно не только возможно, но и необходимо.

Является возможность частицы, которая, имея одинаковый состав и величину частицы, представляет изомерию еще более грубую — изомерию, которая еще легче обнаруживается. Эти случаи, когда углеводородные соединения отличаются одно от другого способом химической связи, удерживающей находящиеся в них углеродные паи в частице, называются метамерией.

Изучая как физические, так и химические свойства углеродных соединений, принимая во внимание четырехатомность углерода и атомность других элементов, можем судить о химическом строении вещества, т.е. о распределении химического взаимодей­ствия между отдельными атомами в частице. С этой точки зрения становится понятной возможность такого разнообразия углеводородов и углеродистых веществ вообще по составу, которое видим на деле. С одной стороны, мы видели, существуют тела, различие которых определяется составом, различием пропор­ций соединений, затем вещества такие, которые при одинаковости пропорций имеют различную величину частицы, изомеры и метамеры. Если бы только первые случаи имели место, тогда, пожалуй, можно было бы обойтись без суждения о химическом строении, но мы встречаем такие вещества, чего нет в минеральной химии, у которых при одинаковости состава и величины частицы свойства различны. Здесь дело сводится к различию химического строения, или, как прежде говорили, к различной химической конституции веществ.

Бутлеров А.М. лекции органической химии. – М., 1990.- С.16-34.