![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Химические свойства. Рассмотрим галогенпроизводные с галогеном в ядре
Рассмотрим галогенпроизводные с галогеном в ядре. В обычном понимании галогенпроизводные такого типа неактивны, также как и галогенпроизводные типа CH2=CH-Cl. 1) Реакции нуклеофильного замещения, характерные для алкилгалогенидов, нехарактерны для арилгалогенидов. Инертность галогенпроизводных в реакциях нуклеофильного замещения объясняется наличием сопряжения неподеленных электронных пар галогена с p-сопряженной системой бензольного кольца, что приводит к уменьшению частичного положительного заряда атоме углерода бензольного кольца Реакции нуклеофильного замещения протекают в более жестких условиях Предполагают, что реакция в этом случае протекает через стадию дегидрирования с образованием дегидробензола и последующим присоединением Способность к реакциям нуклеофильного замещения возрастает, если в орто- и пара- положениях к галогену находится сильная электроноакцепторная группа. Это обусловлено тем, что на атоме С, связанным с атомом галогена, увеличивается положительный заряд, и атом углерода легко взаимодействует с нуклеофильными агентами с вытеснением атома галогена: 2) Галоген в ядре дезактивирует бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения и направляет электрофильный агент в орто- и пара-положения. 3) Арилгалогениды легко образуют реактив Гриньяра: Фенилмагнийбромид - очень реакционноспособное вещество. Группа MgBr легко замещается на другие группировки. 4) Легко получаются и литийпроизводные бензола:
|