![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Химические свойства спиртов
В молекуле спирта можно выделить три реакционных центра 1) О-Н-связь: обладает выраженной полярностью вследствие высокой электроотрицательности кислорода по сравнению с водородом, реакции с разрывом О-Н-связи определяют кислотность спирта; 2) неподеленная электронная пара атома кислорода определяет основность и нуклеофильность спирта; 3) С-О-связь: также обладает полярностью из-за различия электроотрицательности кислорода и углерода, разрыв С-О-связи характерен для реакций нуклеофильного замещения и β -элиминирования В соответствии с перечисленными реакционными центрами для спиртов можно выделить следующие реакции: 1. Кислотно-основные 2. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы 3. Дегидратация спиртов 4. Окисление спиртов. 1. Кислотные и основные свойства спиртов. Спирты способны проявлять себя как кислоты и как основания. Константа диссоциации этанола Ка (рКа =10-16) в 1010 раз выше, чем Ка ацетилена (рКа =10-26). В силу своих кислотных свойств спирты легко взаимодействуют со щелочными металлами, образуя соли (алкоголяты): Кислотность спиртов определяется строением алкильного радикала. Так, кислотность в ряду низших спиртов меняется следующим образом: Н2О (рКа=15.7) > CH3OH (pKa=11.2) > CH3CH2OH (pKa=15.8) > (CH3)2CHOH (pKa=16.9) > (CH3)3COH(pKa=19.2) Наименьшую кислотность имеет трет -бутиловый спирт, так как соответствующий алкоксид-анион наименее устойчив из-за электронодонорного влияния метильных групп: Основные свойства спиртов проявляются по отношению к протонным и апротонным кислотам. Донором электронов в молекуле спирта является атом кислорода: Основность спиртов изменяется в ряду: (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > CH3CH2OH > CH3OH
|