Тема 2.2 Углеводороды и их природные источники

Углеводороды – органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды называют алканами, парафинами, насыщенными. В их молекулах все связи одинарные. Простейшим представителем алканов является метан.

Гомологический ряд предельных углеводородов имеет следующий вид:

Метан CH4

Этан (C2H6) CH3—CH3

Пропан (C3H8) CH3—CH2—CH₃

Бутан (C4H10) CH3—CH2—CH2—CH3

Пентан (C5H12) CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Гексан (C6H14) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Гептан (C7H16) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Октан (C8H18) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Нонан (C9H20) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Декан (C10H22) CH3—(CH2)8—CH3 и другие.

Радикал – остаток молекулы алкана, лишенный одного водородного атома называют с указанием суффикса – ил. Например: - СН3 метил, - С₂Н₅ этил.

Составление формулы алкана по его названию идет в обратном порядке по правилам международной номенклатуры ИЮПАК.

Сначала изображают главную цепь и нумеруют ее (как удобно, но лучше слева направо). Затем расставляют заместители к тем атомам углерода, которые указаны в названии. В конце к атомам углерода в главной цепи дописывают недостающие атомы водорода.

К непредельным углеводородам относят алкены, алкадиены, алкины. Непредельные углеводороды – это органические соединения, в молекулах которых валентности атомов углерода не до предела насыщены атомами водорода.

Простейший алкен – этилен (С2Н4 - этен). К непредельным углеводородам ряда этилена относятся органические вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом двойной связью и отвечающие общей формуле C_nH_2n. В названиях используется суффикс -ен. Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Алкадиенысодержат две двойные углерод – углеродные связи, а в названиях указывается суффикс - диен. Простейший алкадиен – пропадиен (С3Н4).

Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную углерод – углеродную связь, а в названиях веществ указывается суффикс - ин. Простейший алкин – ацетилен (С2Н2 - этин).

Арены или ароматические углеводороды – это углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Простейший арен – бензол (С6Н6).

Гибридизация – процесс взаимодействия электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии. Возникающие орбитали называют гибридными, а процесс образования – гибридизацией атомных орбиталей.

Существуют разные способы гибридизации:

1. s p³ гибридизация (в алканах)

2. s p² гибридизация

3. s p гибридизация

Задания для самоконтроля:

Задание № 1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: а) 2-метилбутан, б) 2-метил-3-этилгептан, в) 1, 4-дихлоргексан, г) 3- метил-6-этилоктан.

Задание № 2. Какие из перечисленных ниже алканов являются изомерами? Напишите их структурные формулы.

а) 3-метилгептан, б) 2-метилгексан, в) 2, 2-диметилгептан, г) 2, 4-диметилгексан, д) 2-метилоктан.

Задание № 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Назовите вещества.

а) Al₄C₃ → CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → СО₂

б) С₂Н₆ → С₂Н₅Cl → С₂Н₅ОН

↓

СО₂

↓

СО

Задание № 4. Найти формулу алкана, если его относительная плотность по водороду равна 22. Назовите его.

Задание № 5. Вещество содержит 20% водорода и 80% углерода. Определить формулу этого вещества, если его молекулярная масса равна 30 г/моль.

Задание № 6. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3-метилпентен-2, б) 2, 5-диметилгексен-1, в) 3, 4, 4-триметилпентен-2, г) 2, 3-диметилгексадиен-2, 4, д) пентадиен-1, 4, е) 3, 3- диметилбутин-1, ж) 4-метил-5-этилоктин-2.

Задание № 7. Назовите вещества по номенклатуре ЮПАК, указав необходимое число атомов водорода.

а) С - С = С - С - С - С

| | |

С С С₂

C

|

б) С - С = С - С - С - С

| | |

С С С

C C

| |

в) С - С - С = С - С - С - C

|

С

г) C = C - C д) С - С = С - С - С

| | | |

С С С С

е) С - С - С - С ≡ С

|

C

C C

| |

ж) С - С - С ≡ С - С - С - С

| |

C C

Задание № 8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. Назвать все вещества.

C₂H₆

↑

С → СН₄ → СH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₂H₄ → C₂H₄Cl₂

↓

(-CH₂-CH₂-)_n

Задание № 9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.

а) СН₄ → А → СН₂ =СНCl

↓ О

СН₃-С

Н

б) СаС₂ → С₂Н₂ → СНОН =СНОН

↓

Ag₂C₂

в) СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Cl

Задание № 10. Письменно дайте ответы на следующие вопросы:

а) Что представляет собой нефть? Какие вещества входят в её состав? Назвать основные продукты переработки нефти.

б) Каково значение природного газа в народном хозяйстве? Какие вещества содержатся в природном газе? Напишите формулы. Какие вещества получают?

в) Что такое ректификация нефти?

г) Какие продукты получают из каменного угля?

д) В чем состоит сущность крекинга нефтепродуктов? Какие виды крекинга существуют?

Задание № 11. Составьте, используя текст учебника химии и другие источники, таблицу «Сравнительная характеристика непредельных углеводородов»

Таблица. Сравнительная характеристика непредельных углеводородов

Задание № 12. Прочитайте утверждения и «+» или «-» отметьте каждое соответствие для а) Н₂О, б) СО₂, в) СН₄, г) С₂Н₂, д) С₂Н₄.

1) При стандартных условиях газ.

2) Имеет молекулярное строение.

3) Молекула неполярная.

4) Молекула образована только сигма - связями.

5) Не имеет запаха.

6) Вид гибридизации обусловливает плоскую форму молекулы.

7) В молекуле имеются ковалентные полярные связи.

8) Проводит электрический ток.

9) Водный раствор имеет кислотную среду.

10) Взаимодействует с кислотными оксидами.

11) Участвует в жизнедеятельности организмов.

12) Вещество токсично для человека.

13) Применяется для тушения пожаров.

14) Избыточная концентрация ведёт к экологическому кризису.

15) Является основной составной частью атмосферы Марса.

16) Образуется в процессе дыхания.

17) Является причиной возникновения парникового эффекта.

18) Образуется в процессе горения органических веществ.

19) В твёрдом виде носит название «сухой лёд».

20) В чистом виде в природе не существует.