Реакции нуклеофильного присоединения

1. Присоединение синильной кислоты. Синильная (циановолоролная) кислота присоединяется к карбонильным соединениям, образуя циан-гидрины или а-гидроксинитрилы:

Кетоны также образуют α -гидроксинитрилы:

Образующиеся нитрилы можно легко гидролизовать до соответственных α -гидроксикислот, что используется в синтезе этих кислот.

2. Присоединение гидросульфита натрия. Альдегиды и кетоны (содержащие группировку Н₃С–СО–R) реагируют с гидросульфитом (бисульфитом) натрия, образуя бисульфитные соединения.

Бисульфитные соединения – твердые вещества, трудно растворимые в воде, легко образуются, поэтому применяются для качественного обнаружения альдегидов, а также для выделения альдегидов из реакционной среды.

3. Присоединение воды. Растворение альдегидов в воде сопровождается образованием гидратов. Реакция представляет собой обратимый процесс. Продукты реакции гидратации обычно неустойчивы и выделить их практически невозможно из-за разложения на исходные компоненты:

4. Присоединение спиртов. В спиртовом растворе альдегиды образуют полуацетали, а в присутствии следов минеральных кислот – ацетали:

Кетоны из-за низкой реакционной способности и пространственных препятствий со спиртами не взаимодействуют.