Ангидриды карбоновых кислот

Ангидридами называют производные карбоновых кислот, в моле­кулах которых атом водорода карбоксильной группы замешен на ацильную группу:

Номенклатура

Названия ангидридов образуют из тривиальных названий соответ­ствующих кислот:

Способы получения

1. Дегидратация карбоновых кислот. При пропускании паров кис­лоты над соответствующим катализатором (пентаоксид фосфора, трифторуксусный ангидрид) происходит выделение воды — реакция дегидратации:

2. В промышленном масштабе ангидриды получают взаимодей­ствием галогенангидридов с безводными солями карбоновых кислот:

3. Взаимодействие карбоновых кислот с кетенами (промышленный метод получения уксусного ангидрида):

Физические свойства

Ангидриды — кристаллические вещества или жидкости, малора­створимые в воде, обладают резким запахом.

Химические свойства

Ангидриды карбоновых кислот имеют менее выраженный элек- трофильный характер, чем галогенангидриды, но большую электро- фильность, чем соответствующие карбоновые кислоты, поскольку +М- эффект атома кислорода приходится на две ацильные группы:

Ангидриды карбоновых кислот легко вступают в реакции нуклео­фильного замещения, используются как ацилирующие реагенты:

Уксусный ангидрид используется в синтезе синтетических воло­кон, фармацевтических препаратов (ацетилсалициловая кислота).