Органикалық химия. 1. Ақуыздар құрамына кіретін 20 α-амин қышқылдарына (тривиальды және ИЮПАК номенклатурасы бойынша) атау

1. Ақ уыздар қ ұ рамына кіретін 20 α -амин қ ышқ ылдарына (тривиальды жә не ИЮПАК номенклатурасы бойынша) атау берің із. Осы амин қ ышқ ылдарының қ ышқ ылдық -негіздік сипатын анық таң ыз.

2. 20 α -амин қ ышқ ылдарының мысалында трипептидтің тү зілу реакциясын жазың ыз, пептидті топтың қ ұ рылысын бейнелең із. Осы амин қ ышқ ылдарының қ ышқ ылдық -негіздік сипатын белгілең із. Қ андай ә мбебап реакцияның кө мегімен α -амин қ ышқ ылдарының бар-жоқ тығ ын дә лелдеуге болады? Мысалы:

а) лей-про-глу (2-амино-4-метилпентан қ ышқ ылы, пирролидин-2-карбон қ ышқ ылы, 2-аминопентанди қ ышқ ылы);

б) лиз-три-вал (2, 6-диаминогексан қ ышқ ылы; 2-амино-3-имидазолилпропан қ ышқ ылы, 2-амино-3-метилбутан қ ышқ ылы);

в) асп-мет-гис (аминобутанди қ ышқ ылы; 2-амино-4-метилтиобутан қ ышқ ылы, 2-амино-3-имидазолилпропан қ ышқ ылы);

г) иле-фен-тре (2-амино-3-метилпентан қ ышқ ылы, 2-амино-3-фенилпропан қ ышқ ылы, 2-амино-3-гидроксибутан қ ышқ ылы),

д) вал-цис-три (2-амино-3-метилбутан қ ышқ ылы, 2-амино-3-меркаптопропан қ ышқ ылы, 2-амино-3-индолилпропан қ ышқ ылы).

3. Лизин (2, 6-диаминогексан қ ышқ ылы); гистидин (2-амино-3-индолилпропан қ ышқ ылы) мысалғ а ала отырып ішкі тұ зының, дезаминдеу, декарбоксилдеу реакцияларын жазың ыз. Реакциялар ө німдерін атаң ыз. Бұ л қ ышқ ылдарының қ ышқ ылдық -негіздік касиеттерін анық таң ыз.

4. Аспарагин қ ышқ ылы (аминоянтарь қ ышқ ылы); триптофан (α -амино-β -индолилпропион қ ышқ ылы мысалғ а ала отырып амидтердің тү зілуі, дезаминдеу, декарбоксилдеу реакцияларын жазың ыз. Реакциялар ө німдерін атаң ыз. Бұ л қ ышқ ылдарының қ ышқ ылдық -негіздік касиеттерін анық таң ыз.

5. Цистеин (2-амино-3-тиопропан қ ышқ ылы); треонин (2-амино-3-гидроксибутан қ ышқ ылы) мысалғ а ала отырып тотығ у, кү рделі эфирлердің тү зілуі, дезаминдеу реакцияларын жазың ыз. Реакциялар ө німдерін атаң ыз. Бұ л қ ышқ ылдарының қ ышқ ылдық -негіздік касиеттерін анық таң ыз.

6. Ацетосірке қ ышқ ылының этил эфирінің таутомерлік формаларын жазың ыз. Ацетосірке қ ышқ ылының этил эфирінің таутомерлік формаларының болатынын химиялық реакциялар кө мегімен екі форманың болатынын дә лелдең із. Ацетосірке қ ышқ ылының декарбоксилдену реакциясын жазың ыз. Қ андай аурумен ауырғ анда қ анның жә не зә рдің қ ұ рамында осы декарбоксилдену ө німін анық тауды жү ргізеді?

7. Сә йкес келетін амин қ ышқ ылынан коламинді алу реакциясының схемасын жазың ыз. Амин қ ышқ ылы - сериннен холиннің тү зілу реакциясын жазың ыз. Нейромедиатор – ацетилхолиннің тү зілу реакциясын жазың ыз. Оның биологиялық ролі.

8. Пиридиннің туындыларын жазың ыз: β –метилпиридин, никотин қ ышқ ылы, никотинамид. Никотинамид ядросы қ андай коферменттің қ ұ рамына кіреді? " РР" дә румені жеткіліксіз немесе жоқ болғ ан жағ дайда қ андай ауру дамиды? НАД⁺ коферментінің тотығ у-тотық сыздану процестеріне қ атысу қ абілетін немен байланыстыруғ а болады? Оның қ атысуымен жү ретін схемасын жазың ыз.

9. Пиримидин негіздері: урацил, тимин, цитозин. Лактам-лактимді таутомерия.

10. Пурин негіздері: аденин, гуанин. Лактим-лактамді таутомерия.

11. Нуклеотидтер. АМФ (аденозин-5^/-монофосфат), ГМФ (гуанозин-5^/-монофосфат), ТМФ (тимидин-5^/-монофосфат), ЦМФ (цитидин-5^/-монофосфат), УМФ (уридин-5^/-монофосфат), АТФ (аденозин-5^/-трифосфат) қ ұ рылысы. Байланыс типтерін атаң ыз, биологиялық ролі.

12. Нуклеотидтердің циклді формалары. Циклді АМФ, ГМФ, биологиялық ролі.

13. Нуклеотидтердің гидролизге қ атысы. Қ ышқ ылдық жә не сілтілік гидролиз. Гидролиз реакциясының ө німдерін атаң ыз. Гидролиз реакцияларында N – гликозидті жә не кү рделі–эфирлік байланыстар арасындағ ы айырмашылық ты белгілең із.

14. Моносахаридтер: глюкоза, галактоза, манноза, рибоза, дезоксирибоза, фруктоза. Энантиомерлер, диастереомерлер. Моносахаридтердің жіктелуі жә не цикло-оксо-таутомериясы (Фишер, Хеуорс формулалары).

15. Сірке жә не ортофосфор қ ышқ ылынан гликозидтер мен кү рделі эфирлердің тү зілуі. b-D-рибофураноза жә не b-D-фруктофуранозаның фосфор қ ышқ ылымен кү рделі эфир тү зу реакцияларын жазың ыз.

16. Моносахаридтердің –он, -ар жә не –урон қ ышқ ылдарын алу. Галактозаның галактурон қ ышқ ылына дейін тотығ ып, келесі кезекте декарбоксилдену реакциясын жазың ыз.

17. Маннозаның гидрлеу реакциясы. Фруктозаның тотық сыздану реакциясы.

18. Дисахаридтер. Мальтозаның, лактозаның қ ұ рылысы. Бастапқ ы моносахаридтерді жә не реакция нә тижесінде тү зілетін гликозидті байланысты кө рсетің із. Цикло-оксо-таутомерия. Гидролиз реакциясы. Мальтоза мен лактозаның тотық сыздандыратын қ асиеттері болады ма?

19. Сахароза. Қ ұ рылысы. D-фруктоза мен D-глюкозаның қ алдық тарында кө міртектің аномерлі атомының конфигурациясы қ андай? Неліктен сахарозаның цикло-оксо-таутомерияғ а қ абілетті еместігін тү сіндірің із. Сахарозаны фруктозадан қ андай реакцияның кө мегімен ажыратуғ а болады? Реакцияның схемасын келтірің із.

20. Сахароза мен мальтозаның: 1) Фелинг; 2) гликозидтердің тү зілуі 3) жай жә не кү рделі эфирлерді тү зу реакцияларындағ ы ұ қ састығ ы мен айырмашылығ ы?

21. Алмастырылатын жә не алмастырылмайтын жоғ ары май қ ышқ ылдары. Қ ұ рылысы.

22. Йод саны деген не? 1) 1-олеодипальмитиннің; 2) 1, 2 –диолеопальмитиннің тү зілу реакциялары. Осы майлардың қ айсысында йод саны жоғ ары болады? Неліктен? Берілген липидтердің қ ұ рамында қ анық пағ ан қ ышқ ылдардың бар екенін қ андай реакция арқ ылы дә лелдеуге болады?

23. 1, 2-диолеостеариннің қ ұ рылымдық формуласын жазың ыз жә не майдың консистенциясын анық таң ыз.

24. 1-линолеодистеариннің қ ышқ ылдық ортада тү зілу реакциясын жазың ыз.

25. 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицериннің сілтілік гидролиз (сабындалу) реакциясының схемасын жазың ыз.

26. 1-пальмитоил-2-линоленоилфосфатидилэтаноламиннің қ ышқ ылдық гидролизі.

27. Қ ұ рамында пальмитин жә не арахидон қ ышқ ылдарының қ алдық тары бар фосфатидилхолиннің қ ышқ ылдық гидролиз реакциясының схемасын жазың ыз.

28. 1-пальмитоил-2-олеоилфосфатидилсериннің сілтілік гидролиз реакциясы.

29. Фосфоглицеридтердің қ ұ рамына кіретін азотты қ осылыстар арасындағ ы генетикалық байланысты дә лелдейтін реакцияларды жазып, атаң ыз.

30. Холан туындылары (ө т қ ышқ ылдары). Хол қ ышқ ылының таурин жә не глицинмен ө зара ә рекеттесу реакцияларының схемасын келтірің із. Хол, гликохол жә не таурохол қ ышқ ылдарының биологиялық маң ызы.