Биологиялық маңызы

Табиғ и гидроксиқ ышқ ылдардың маң ызды ө кілдері:

Гликоль қ ышқ ылы HO–CH2–COOH

Сү т қ ышқ ылы CH3 –CH(ОH)–COOH

γ –Гидроксимай қ ышқ ылы (ГОМҚ) HO–CH2–CH2–CH2 –COOH.

ГОМҚ тұ з тү рінде ұ йық татқ ыш зат ретінде, сол сияқ ты ингаляцияланбайтын наркозда қ олданылады. Кө п негізді гидрокси-қ ышқ ылдардың ішіндегі маныздыларына алма, лимон жә не шарап қ ышқ ылдары жатады.

Алма қ ышқ ылы НООС-СНОН-СН₂ СООН — екі негізді органикалық қ ышқ ыл. Тү ссіз ылғ ал тартқ ыш кристалдары суда жә не этил спиртінде жақ сы ериді. Балқ у t 100 ⁰С. Алғ аш 1785 жылы. швед химигі К.Шееле кө к алмадан бө ліп алғ ан. Алма қ ышқ ылы кө птеген ө сімдіктерде, ә сіресе піскен шетен жемісінде, темекі, мақ та жапырақ тарында, лимон шырынында кө п кездеседі. Жасаң шө п тобына жататын ө сімдіктерде (суккулент) тү нде кө п жиналады, кү ндіз кү н сә улесінің ә серінен мө лшері кемиді. Оны микроорганизмдер энергетикалық субстрат немесе кө міртек кө зі ретінде пайдаланады. Алма қ ышқ ылы тамақ ө ндірісінде, ә сіресе сусындар жасауда, балық, ет консервілеуде кең інен қ олданылады.

Лимон қ ышқ ылы HOOC–CH2–C(ОH)–(COОH)–CH2–COOH - суда жақ сы еритін тү ссіз кристалдар. Ол лимонда, қ арақ атта, итбү лдіргенде, шетен жидегінде, қ ызылшада болады. Оны жеміс суларына, кә мпиттерге, дә рі-дә рмектерге ү стеме ретінде жә не тамақ (қ айнатпа, кисель, қ ырық қ абат сорпасы, балық жә не т.б.) дайындағ анда пайдаланады.

Шарап қ ышқ ылы HOOC–CH(ОH)–CH(ОH)–COOH. Алғ ашқ ы екі шарап қ ышқ ылдары, d жә не l-шарап қ ышқ ылдары деп аталады, 3 изомер мезошарап қ ышқ ылы деп аталады, алғ ашқ ы екі изомердің рацематы — жү зім қ ышқ ылы жә не шарап қ ышқ ылдары — оптикалық антиподтар. Мезошарап қ ышқ ылы бұ л қ ышқ ылдарғ а қ арағ анда диастереоизомер деп аталатын жә не олардың изомері болып табылады, бірақ олардың антиподы емес.
Шарап қ ышқ ылдарын синтездік ә діспен табиғ и заттардан алады.
1.Дибромянтарь қ ышқ ылдарының (рацемат жә не изоформа) гидролизінде мезошарап жә не жү зім қ ышқ ылдарының қ оспасы алынады.
2.Малеин жә не фумар қ ышқ ылдарына сутектін, асқ ын тотығ ының элементтері қ осылса: алғ ашқ ысы мезошарап қ ышқ ылын, екіншісі жү зім қ ышқ ылын береді:

d-шарап немесе шараптас қ ышқ ылы ө сімдіктер дү ниесінде (жү зімде, бетіқ ышық та жә не т. с.) кө п таралғ ан. Оның қ ышқ ыл калий тұ зы жү зім шырыны ашығ анда шараптас тү рінде ұ раларда тұ нып қ алады. Шарап қ ышқ ылы балқ у температуралы 170° С кристалды зат, суда оң ай ериді. Басқ а да кө птеген , β --диоксиекінегізді қ ышқ ылдар тә різді, қ ыздырғ анда бұ л да сусызданады жә не карбоксилсізденеді, нә тижесінде басымырақ тү рде пирожү зім қ ышқ ылы тү зіледі.

Шарап қ ышқ ылының жә не оның тұ здарының қ олданылу орындары ә р тү рлі. Шарап қ ышқ ылы астағ ам индустриясында жә не бояу жұ мыстарында шарап қ ышқ ылының тұ здары, мысалы сегнет тұ зы C₄H4O₆KNa∙ H₂O — радиотехникада (пьезокристалдар), анализ жасауда қ олданылады. (мысалы, фелинг сұ йық тығ ы тү рінде). Дә л сол анализдегідей қ ышқ ылдық натрий тұ зы да қ олданылады (калий ионын ашу ү шін). Медицинада жә не басытқ ылы бояу жұ мыстарында қ ұ стырғ ыш тас 2С4Н₄О₆К₂∙ (SbO)₂∙ H₂O деген атпен калий мен антимонилдін қ ос тұ зы белгілі.
Бұ рылыс таң басынан басқ а қ асиеттері жағ ынан 1-шарап қ ышқ ылының оң изомерінен практикалық айырмасы жоқ. Бұ л қ ышқ ыл жү зім қ ышқ ылынан алынады.
Екеуі де оптикалық пә рменді қ ышқ ылдар, ерітінділері ұ зақ қ ыздырылса рацематтық жү зім қ ышқ ылы тү зіледі (онымен бір мезгілде мезошарап қ ышқ ылы да тү зіледі). Бірдей мө лшердегі екі антиподты араластырса да сол қ ышқ ыл тү зіледі.
Жү зім қ ышқ ылы физикалық қ асиеттері жө нінен шарап қ ышқ ылдарынан ө згеше. Жү зім қ ышқ ылы бір молекула сумен кристалданады, балқ у темп. 204° С. Ерімталдығ ы жө нінен бұ л қ ышқ ылдық тұ здары да ө згеше. Ерітіндідегі оның молекулалық салмағ ы, екі еселенген емес, нормаль мө лшерінде болады. Демек, ерігенде рацемат диссоциацияланады.
Мезошарап қ ышқ ылы ерітінділерін кү йдіргіш сілтілермен араластырып ұ зақ қ ыздыру арқ ылы изомерден алынады. Бұ л шарап қ ышқ ылдарының арасында ең тұ рақ тырағ ы. Бұ л да, жү зім қ ышқ ылы тә різденіп, су бө лшегімен кристалданады. Сусыз кү йінде 140°С-де балқ иды.

Алма жә не лимон қ ышқ ылдары ү шкарбон қ ышқ ылдарының циклына (Кребс циклы) қ атысады. Лимон қ ышқ ылының тұ здары (циттраттар) қ анды консервлеу ү шін пайдаланылады.