Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Циклоалканы
|
|
Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти.
В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путемкаталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтезакапролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.
К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки «цикло», например циклопропан, 1, 3-диметилциклогексан. Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродного скелета
2. Пространственная (цис-транс-изомерия)
3. Межклассовая изомерия с алкенами
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклопентане, циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, поэтому малые циклы неустойчивы.
Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях газы, циклопентан и циклогексан — жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются.
Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.
Получение циклоалканов
1. Дегалогенирование
Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2
2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)
С6Н6 +3Н2 = С6Н12
Билет№5
Алкены
Алке́ ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельныеуглеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (т.е. кроме этилена) имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Например, единственным изомеромпропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии. Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
| этен (этилен) | C2H4 |
| пропен | C3H6 |
| бутен | C4H8 |
| пентен | C5H10 |
| гексен | C6H12 |
| гептен | C7H14 |
| октен | C8H16 |
| нонен | C9H18 |
| децен | C10H20 |
Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров.
Различают:
цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
IUPAC рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:
Z- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;
E- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.
Физические свойства