Р-p-сопряжение

Гетероциклы, содержащие кислород и серу имеют подобное электронное строение. Электронная плотность кольца таких гетероциклов повышена из-за электронодонорного влияния гетероатома (+М> -I), участвующего в р-p-сопряжении.

Шестичленные ароматические гетероциклы

-p-недостаточные

это гетероциклы с одним или несколькими гетероатомами (пиридин, пиримидин).

Пиридин Пиримидин

Электронное строение рассмотрим на примере пиридина.

Электронное строение пиридина

Пиридин – ароматический гетероцикл. Все атомы цикла и атом азота находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атом азота участвует в p-p-сопряжении, предоставляя в сопряжённую систему один р-электрон. Неподеленная электронная пара в сопряжении не участвует.

Такой атом азота называется пиридиновый