![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Реакционная способность гетерциклов.
Реакционная способность гетерциклов определяется природой гетератома и свойством ароматической системы.
1. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА Если в гетероцикле присутствует пиррольный атом азота, то А) основные свойства максимально снижены из-за участия неподеленной электронной пары в сопряжении, способность к присоединению протона низкая. Б) кислотные свойства обусловлены наличием атома водорода, а сопряжение усиливает кислотные свойства. При взаимодействии с сильными основаниями (NaNH2, металлиеским натрием) образуются соли. Пиридиновый атом азота - его неподеленная электронная пара не участвует в сопряжении, поэтому пиридиновый атом азота является сильным основным (+Н+) и нуклеофильным (+Сd+) центром.
Т.о., наличие в структуре гетероцикла пиррольного атома азота обуславливает его кислотные свойства, а наличие пиридинового – основные. Имидазол, имея в своем составе и пиридиновый и пиррольный атомы азота является амфотерным соединением; он способен образовывать соли с сильными кислотами и щелочными металлами. Наличие кислотного и основного центров в имидазоле приводит к образованию 1. межмолекулярных водородных связей
2. прототропной таутомерии – связанной с переходом протона от кислотного к основному центру. Эта особенность строения имидазольного кольца позволяет участвовать его производным в ферментативных реакциях как катализаторов кислотно-основных превращений и в некоторых ферментативных реакциях нуклеофильного замещения (гидролиз белков).
|