Углеводороды
| Характерные химические реакции
| Обратить внимание!
|
Алканы
| алканы — малоактивные вещества характерные реакции: замещения:
· СH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
· CH4 + HNO3 = CH3-NO2 + H2O
| 1. Реакция Вюрца: по сути это реакция удвоения цепи: 2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl
2. Крекинг: реакция уменьшения цепи: C10H22=C55H12 + C5H10
3. Алканы не окисляются
4. Дегидрирование: C5H12=C55H10+ H2C5H12=C5H8 + 2H2
|
Галогеналканы
| Характерные химические свойства
· взаимодействие с водой: СH3-CH2-Cl + HOH = СH3-CH2-OH + HCl
· дегидрогалогенирование: СH3-CH2-Cl → СH2=CH2 + HCl
| Правило Зайцева:
при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода
СH3-CHCl-CH2-СH3 → СH3-CH=CH—СH3+ HCl
Взаимодействие с щелочами:
(среда реакции оказывает влияние на продукты)
1. СH3-CH2-Cl + NaOH (водный раствор) → СH3-CH2-OH + NaCl
2. СH3-CH2-Cl + NaOH (спиртовой раствор) → СH2=CH2 + NaCl + H2O
|
Алкены
| Характерные химические свойства —реакции присоединения:
· гидрирование: C2H4 + H2 = C2H6
· галогенирование: C2H4 + Cl2 = C2H4Cl2
· гидрогалогенирование: C2H4+ HCl = C2H5Cl
· присоединение H2O: C2H4 + H2O = С2H5OH
· полимеризация: n C2H4 =n(-C2H4-)
| Правило Марковникова:
при присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.
· СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CH2Cl-CH3 (2-хлорпропан)
· СH2=CH-CH3 + H2O = CH3-CH2(OH)-CH3 (пропанол-2)
Окисление алкенов:
1. Мягкое окисление (KMnO4/H2O)- образуются двухатомные спирты: 3СH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH(OH)-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
2. При жестком окислении(t, KMnO4/H2SO4) идетразрыв войной связи с образованием кислоты: СH2=CH-CH3 +[O] = 3CH3COOH (HCOOH)
|
Алкины
| Характерные химические свойства —реакции присоединения:
· гидрирование: C2H2 + H2 = C2H4
· галогенирование: C2H2 + Cl2 = C2H2Cl2
· гидрогалогенирование: C2H2+ HCl = C2H3Cl
· образование ацетиленидов серебра и меди: C2H2 + Ag2O (Cu2O) = C2Ag2 + H2O
| Реакция присоединения воды — с образованием альдегидов и кетонов: СH ≡ CH + H2O (Hg 2+)= CH3CHO (альдегид)СH≡ C-СH3 + H2O (Hg 2+) = СH3-C(=O)-СH3(кетон)Реакции окисленияалкинов -идут с разрывом тройной связи: С4H6+ [O] → 2CH3COOH
|
Алкадиены
| Характерные химические свойства —реакции присоединения(как у алкенов) и полимеризации
|
|
Циклоалканы
| Характерные химические свойства —реакции замещения:
· C2H4 + Cl2 = C2H3Cl+ HCl
| Циклопропан и циклобутанвступают в реакции присоединения с раскрытием цикла:
· C3H6 + Cl2 = C3H6Сl2 (1, 3-дихлорпропан)
· C4H8 + HCl = C4H9Сl (хлорбутан)
Окисление циклоалканов:
цикл разрывается и по концам образуется группа -COOH:
C5H10 + [O] → HOOC-(CH2)3-COOH
|
Бензол и его гомологи
| Для бензола и его гомологов характерные химические свойства — реакции замещения:
C6H6 + Br2 = C6H5Br+ HBr
C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O
| У гомологов бензола направление реакции замещениязависит от катализатора:
Окисление аренов:
бензол не окисляется!!!!!
любые гомологи бензола окисляются до бензойной кислоты:
C7H8 + [O] = C6H5COOH
|