Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Будова, iзомерiя, номенклатура i властивостi. Амiнами називають похiднi амiаку, в якого атоми водню замiщенi радикалами
|
|
Амiнами називають похiднi амiаку, в якого атоми водню замiщенi радикалами. За кiлькiстю замiщених в амiаку воднiв на радикали вони розподiляються на первиннi, вториннi i третиннi:
| 
| 
| 
|
| аміак | первинний амін, метиламін | вторинний амін, диметиламін | третинний амін, триметиламін |
Вiдповiдно до цього групи -NH, =NH i º N називаються амiногрупами (первин-на, вторинна i третинна), але часто термiн " амiногрупа" використовується для озна-чення первинної амiногрупи, вторинна називається iмiногрупою, третинна –нiтрило-групою. Для бiльш складних амiнiв, де є старша група (будь-яка кисневмiсна), вико-ристовується префiкс " -амiно-". Наприклад: 2-амiнопропiонова кислота; 2-амiно-ета-нол; 2-N-метиламiноетанол СH3-NH-CH2-CH2-OH. Лiтера N вказує, що радикал метил стоїть бiля атома азоту.
Iзомерiя амiнiв залежить вiд iзомерiї вуглецевого ланцюга (в радикалах); положення амiногрупи у вуглецевому ланцюзi (CH3CH2CH2NH2-пропiламiн, CH3-CH (NH2)-CH3- iзопропiламiн) i вiд складу радикалiв (C2H5-NH-C2H5 - діетиламiн, CH3-NH-C3H7- метилпропiламiн) та вiд їх кiлькостi (C2H5NH2 - етиламін; CH3NHCH3 - диметиламін). У амiнiв бiльш сильнi основнi властивостi, нiж в амiаку, тому що алкiльнi радикали мають позитивний iндукцiйний ефект i збiльшують електронну густину на атомi азоту. Наприклад:
СН3NH2 + HCl ®CH3NH3Cl
Третинні аміни можуть алкілуватись далі, утворюючи солі четвертинних амо-нієвих основ, наприклад (СН3)3N + CH3I ® [(CH3)4N+] I - йодистий тетраметиламоній. Ці солі нейтральні, тому що відповідні гідроксиди чотиризамiщеного амонiю - сильнi основи.
Амiнокислоти - це тi кислоти, якi мiстять в радикалi одну або декiлька амiно-груп. Амiнокислоти входять до складу бiлкiв, тому вони мають важливе бiологiчне значення.
Для амінокислот використовують звичайно тривіальні назви (аланін, валін тощо); раціональні назви походять від назв відповідних карбонових кислот: спочатку вказують положення амiногрупи, префiкс " амiно-" i назву кислоти:
| 
|
| аланін; a - амінопропіонова кислота; 2-амінопропіонова кислота | g - аміномасляна кислота; 4-амінобутанова кислота |
Ізомерія амінокислот залежить від ізомерії вуглецевого ланцюга, положення аміногрупи щодо карбоксилу (a-, b-, g- і т.д.) і просторового розташування заміщуючих груп у молекулі (оптична ізомерія).
В бiлках, як правило, мiстяться амiнокислоти L-ряду (див. табл.):
| Назва | Формула | Умовне позначення |
| Гліцин | H2N-CH2-COOH | глі |
| Аланін | CH3-CH(NH2)-COOH | ала |
| Валін | (CH3)2-CH-CH(NH2)-COOH | вал |
| Лейцин | 
| лей |
| Ізолейцин | 
| ізолей |
| Аспарагінова кислота | HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH | асп |
| Глутамінова кислота | HOOC-CH2-СН2CH(NH2)-СOOH | глу |
| Орнітін | H2N(CH2)3 CH(NH2)COOH | орн |
| Лізин | H2N(CH2)4 CH(NH2)COOH | ліз |
| Аргінін | 
| арг |
| Серин | HOCH2 CH(NH2)COOH | сер |
| Треонін | CН3CH(ОН)CH(NH2)COOH | тре |
| Метіонін | CН3 -S -CH2-СН2 –CH(NH2)COOН | мет |
| Цистеїн | НSCH2CH(NH2)COOH | цис |
| Цистин | 
| цис-цис або цис-s-s-цис |
| Фенілаланін | 
| фен |
| Тирозин | 
| тир |
| Пролін | 
| про |
| Гістидин | 
| гіс |
| Триптофан | 
| три |
Властивостi амiнокислот визначаються властивостями двох функцiональних груп: карбоксильної i амiногрупи. Специфiчнi властивостi залежать вiд їх взаємодiї.
Так, з двох молекул a-амiнокислот утворюються дипептиди i дикетопiпера-зини:
аланіл-гліцин (дипептид), ала-глі
дикетопіперазин
Дипептиди можуть реагувати з iншими молекулами амiнокислот, утворюючи полiпептиди. Угрупування 
називається пептидним i характерне для струк-тури бiлкiв. Полiпептиднi ланцюги з вiдповiдним чергуванням залишкiв амiнокислот -первинна структура бiлкової молекули.
g- амiнокислоти при взаємоодiї карбоксильної i амiногрупи утворюють лактами:
бутиролактам,
бутанамід
Амiди кислот - продукти замiщення гiдроксилу в карбоксильнiй групi кислот на групу -NН2. Загальна формула амiдiв:
Наприклад:
| 
|
| амід мурашиної кислоти, формамід, метанамід | амід оцтової кислоти, ацетамід, етанамід |
Група -NН2, яка замiщує гiдроксил в кислотному залишку, називається амiд-ною, наприклад:
| амід янтарної кислоти, сукцинімід |
Найбiльш важлива реакцiя амiдiв кислот - гiдролiз при дiї розбавлених кислот або лугiв:
Особливе значення в класi амiдiв має повний амiд вугiльної кислоти – карба-мiд, або сечовина, кiнцевий продукт азотного обмiну людини i тварин:
